CHIMIE

a)
b)
a)
inversion de conformation chaise
Y(a)
X(a) Y(a)
Y(e)
X(a)
O
b)
Doc. 29 Conformations bloquées :
a) bateau : le camphre ;
b) chaise : l’adamantane.
Y(e)
3.4.2. Cyclohexane disubstitué
Considérons les diméthylcyclohexanes. Il y a trois isomères de position : les 1,2-,
1,3- et 1,4-diméthylcyclohexanes.
4
3
2
Pour les conformères chaise et chaise inverse, chaque substituant peut être en position
axiale ou équatoriale.
Le document 28 précise ces conformères pour des cyclohexanes 1,2-disubstitués.
Deux substituants sont en positions cis (respectivement trans) par rapport
au plan moyen du cycle carboné du cyclohexane s’ils sont du même côté (respectivement
de part et d’autre) de ce plan.
L’inversion de conformations chaises n’affecte pas la relation cis ou trans de
deux substituants
L’ensemble des deux conformations chaise et chaise inverse peut être représenté
par la représentation topologique ou la représentation de Haworth.
Avec deux substituants (ou plus), l’existence de ponts peut bloquer une conformation
(doc. 29).
3.5 Généralisation
1
4
3
1,2-diméthylcyclohexane 1,3-diméthylcyclohexane 1,4-diméthylcyclohexane
X(e)
X(e)
1)
1)
représentation simplifiée de
l’ensemble des deux conformations :
1) de Haworth ; 2) topologique
Y
Y
X
X
Stéréochimie des molécules organiques
Les conformations d’une molécule sont les différentes dispositions de ses
atomes dans l’espace qui ne se différencient que par des rotations autour
de liaisons simples.
COURS
Les rotations peuvent s’accompagner éventuellement de légères torsions des angles
valentiels. On appelle conformère une conformation correspondant à un minimum
local d’énergie.
2
1
4
3
position
relative
des deux substituants
Doc. 28 Inversion de conformation chaise et changement axial équatorial d’un substituant.
a) Les deux substituants restent ici du même côté du plan moyen du cycle et sont en position cis par rapport au
cycle. D’où la représentation simplifiée, dite représentation de Haworth, de cette position cis.
b) Les deux substituants restent de part et d’autre du plan moyen du cycle et sont en position trans.
ou
ou
2)
2)
Y
Y
X
X
6
cis
trans
2
1
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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