CHIMIE

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modèle éclaté en perspective
Doc. 14 Modèle éclaté en perspective
et formule topologique du
cyclohexane.
2
6
5
3
4
1
6
3 4
Doc. 15 Deux conformations
chaises du cyclohexane : atomes
de carbone du cycle.
(*) Les modèles ne le démontrent pas,
car ils sont fabriqués en conséquence !
Doc. 16 Modèle moléculaire
éclaté du cyclohexane en conformation
chaise.
(**) Plus exactement, elles pointent vers
le dessus ou vers le dessous de ce plan
pour joindre l’atome d’hydrogène (ou
le substituant).
2
5
Ep (en kJ.mol –1 )
25
20
13,8
10
3,3
0
éclipsée
(0°)
3.3 Cyclohexane
Le cyclohexane est un hydrocarbure saturé de formule brute C 6H 12 (doc. 14).
3.3.1. Géométrie
COURS
La rotation autour des liaisons C–C lui permet d’adopter une infinité de conformations
respectant les longueurs de liaison et approximativement les angles valentiels.
■ Conformations chaises
•Deux conformations respectent au mieux les angles valentiels CCC de 109°. Elles
sont représentées seulement avec les atomes de carbone en perspective cavalière
au document 15. Les atomes de carbone sont numérotés. Ces deux conformations,
dites chaises, sont superposables. Elles sont parfois dites rigides, car difficilement
déformables, ce dont rendent assez bien compte les modèles moléculaires (*) .
• Les liaisons C–H
Stéréochimie des molécules organiques
énergie potentielle
CH3 q
H H
H
60 120 180 240 300 360
décalée
gauche
éclipsée
(120°)
q
(en °)
Pour s’entraîner : ex. 6 à 9
Comme le montrent le modèle moléculaire (doc. 16) et la représentation perspective
(doc. 17, page suivante), les liaisons C–H du cyclohexane sont de deux types :
–les liaisons axiales, perpendiculaires au plan moyen du cycle (donc verticales
si le plan moyen du cycle est horizontal) ;
–les liaisons équatoriales, situées approximativement dans le plan moyen du
cycle, mais alternativement un peu au-dessus ou au-dessous de ce plan (**) .
•Le passage d’une conformation chaise à l’autre (doc. 18, page suivante), dite
inversion de conformation chaise, se fait par des rotations autour de liaisons C–C
et aussi par des torsions, les angles valentiels CCC s’écartant quelque peu de la
valeur de 109°.
H
décalée
anti
CH 3
éclipsée
décalée
gauche
abondance : 20 % 60 %
20 %
éclipsée
Doc. 13 Conformations particulières de la molécule de butane et variation de
l’énergie potentielle E p en fonction de l’angle de torsion q (les valeurs de E p
sont rapportées à une mole de molécules).
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