CHIMIE

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COURS
166
H
H
6
Stéréochimie des molécules organiques
C C
H H
Doc. 4 Représentation de Cram de
la molécule d’éthane. Les liaisons en
avant et en arrière du plan de la figure
se situent au voisinage de la bissectrice
de l’angle entre les liaisons
situées dans le plan de la figure et
dans l’espace extérieur à cet angle.
(*) Recommandation actuelle. On
pourra encore rencontrer un triangle
allongé hachuré ou un trait discontinu.
4
3
2
OH H
Doc. 5 Formule topologique d’une
molécule de butan-2-ol indiquant la
position spatiale des groupes –OH et
–H portés par l’atome de carbone n° 2.
(Ici, l’atome H peut être omis, car la
précision sur la position « en avant »
du groupe –OH suffit).
H
H
H H
1
H
H
Doc. 7 Représentation de Newman
de la molécule d’éthane lorsque les
liaisons se superposent (conformation
éclipsée).
a) b)
H H
CH3 CH3 Cl
H
Br
H
CH 3
Doc. 8 Projections de Newman :
a) (Z)–but-2-ène ;
b) 1-bromo-1-chloroéthane (en
arrière, l’atome d’hydrogène).
2 Représentation plane
des structures spatiales
2.1 Représentation de Cram
ou représentation conventionnelle
Les conventions de représentation des liaisons par rapport au plan de la figure sont
les suivantes :
Un trait plein représente une liaison entre deux atomes situés dans
le plan de la figure.Les angles entre les liaisons ainsi représentées
doivent être respectés.
Un triangle allongé plein représente une liaison entre un atome situé
dans le plan de la figure (à la pointe du triangle) et un atome situé
en avant de ce plan (à la base du triangle), donc une liaison dirigée
du plan de la figure vers l’observateur.
Une ligne de traits parallèles rapprochés représente une liaison entre
un atome dans le plan de la figure et un atome situé en arrière du
plan de la figure (*)
Le document 4 donne cette représentation pour la molécule d’éthane. Cette convention
s’applique aussi aux formules topologiques (doc. 5).
2.2 Représentation en projection de Newman
•La molécule est regardée dans l’axe de la liaison entre deux atomes voisins
(doc. 6).
•L’atome de devant est représenté par un point ; l’atome de derrière est masqué
par celui de devant et est représenté par un cercle.
•Les liaisons issues des deux atomes sont projetées sur un plan perpendiculaire à l’axe
de la liaison étudiée : les liaisons de l’atome le plus éloigné sont représentées par des
segments radiaux qui s’arrêtent à la périphérie du cercle ; celles de l’atome le plus
proche de l’observateur sont figurées par des segments issus du centre du cercle.
Les liaisons établies par un atome de carbone tétragonal donnent, par projection,
trois segments à 120° les uns des autres. Le document 6 montre cette projection
pour la molécule d’éthane. Dans le cas où de telles liaisons se superposent dans
cette projection, elles sont, par convention, écartées d’un petit angle (doc. 7). Cette
représentation s’applique aussi à un dérivé éthylénique ou aux liaisons issues d’un
seul atome (doc. 8 a et 8 b).
H a
H f
H d
H c
H b
H e
H d
H e
H f
2 1
C C
Doc. 6 Projection de Newman de la molécule d’éthane.
H b
H a
H c
Pour s’entraîner : ex. 4 et 5