CHIMIE

formule
semidéveloppée
formule
topologique
a)
b)
c)
H 3C
CH 2
CH 2
O
O
C
H
H 3C(CH 2) 3–C
nom butanal propanone acide pentanoïque hexanamide benzène
Doc. 2 Modèles moléculaires
représentatifs de la molécule
d’éthane :
a) modèle compact ;
b) modèle éclaté ;
c) modèle de Dreiding.
O O
C
H 3C CH 3
O
1.3 Structures spatiales
COURS
La nécessité de tenir compte du caractère tridimensionnel de l’arrangement des
atomes d’une structure est apparue vers 1870. LE BEL et VAN’T HOFF proposèrent le
modèle du carbone tétraédrique en 1874.
1.3.1. Modèles moléculaires
Stéréochimie des molécules organiques
Trois types principaux de modèles moléculaires permettent une représentation facile
des molécules (doc. 2) :
•dans un modèle compact, les dimensions relatives des atomes sont respectées ;
•dans un modèle éclaté, les particules (atomes ou ions) sont petites par rapport aux
distances internucléaires ;
•dans un modèle de Dreiding, des tiges représentent les liaisons CC, CH, ….
1.3.2. Représentations au micro-ordinateur
O
OH
OH
H 3C(CH 2) 4–C
Des logiciels permettent de visualiser en trois dimensions des molécules de plus
en plus complexes. Ces représentations (doc. 3) permettent, par exemple, de prévoir
l’adaptation d’une molécule de médicament à la structure de la cible qu’elle
doit atteindre pour réagir. Ces logiciels peuvent en outre calculer l’énergie de la
structure telle qu’elle est représentée.
O
O
NH 2
NH 2
Pour s’entraîner : ex. 1, 2 et 3 Doc. 1 (suite).
délit un est
H H
H
autorisée non
C
H
H
photocopie –La
H
H H
PCSI année, 1re Chimie, / Prépa H –
Doc. 3 Représentation de la molécule de toluène C6H5–CH3.Le «grillage »
Livre
autour du squelette correspond à des points d’isodensité électronique et traduit
la forme de la molécule et son encombrement. Hachette ©
HC
HC
6
CH
CH
CH
CH
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