CHIMIE

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COURS
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Stéréochimie des molécules organiques
Ce qui suit s’applique aussi bien à des
molécules qu’à des ions. Le terme structure,
plus général, englobe toutes ces
possibilités.
Doc. 1 Formule semi-développée et
formule topologique de quelques
molécules.
formule
semi-développée
formule
topologique
nom propane cyclohexane
1 Représentation des molécules
1.1 Formule brute
La formule brute d’un composé indique la nature et le nombre des divers
atomes constituant la molécule.
Ainsi, C 2H 6 est la formule brute de l’éthane : la molécule est constituée de deux
atomes de carbone et de six atomes d’hydrogène.
1.2 Formule de constitution
ou formule développée plane
1.2.1. Définitions
■ La constitution d’un composé de formule brute donnée indique la nature et
l’enchaînement des liaisons qui relient les atomes entre eux.
La formule de constitution (ou formule développée plane) d’une structure précise
les enchaînements des atomes par des tirets figurant les liaisons covalentes.
La formule de constitution de l’éthanol est ainsi :
H H
H–C–C–O–H
H H
Lorsque c’est utile, les doublets d’électrons de valence non engagés dans les
liaisons (ou doublets libres) sont également représentés. La représentation de la
molécule est alors appelée formule ou représentation de Lewis.
■ Cette formule peut être simplifiée en formule semi-développée, en ne mentionnant
que les liaisons intéressantes.
Exemple : H 3C–CH 2–O–H pour la molécule d’éthanol.
1.2.2. Représentation schématique simplifiée
ou écriture topologique des molécules
Seules les liaisons carbone-carbone sont représentées par des lignes brisées, chaque
extrémité de segment représente un atome de carbone (doc. 1) ; la multiplicité des
liaisons est précisée ; les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone ne sont
généralement pas représentés (ils sont en nombre tel que la tétravalence du carbone
est assurée). Les atomes, autres que ceux de carbone ou d’hydrogène (appelés
hétéroatomes), sont indiqués. Les atomes d’hydrogène sont souvent représentés
lorsqu’ils sont liés à un hétéroatome.
CH2 H
H3C CH2 CH3 H2C H2C CH2 CH2 H2C C
C
CH2 CH2 H3C CH2 O CH3 H3C CH2 CH2 CH3 2-méthylbuta-
1,3-diène
O
éthoxyéthane éthanol
O
H
OH