CHIMIE

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OBJECTIFS
• Connaître les représentations de
Cram et de Newman des molécules,
et la représentation perspective
du cyclohexane.
• Savoir définir, reconnaître et
représenter des stéréoisomères
de conformation.
• Savoir faire l’analyse conformationnelle,
d’un point de vue énergétique,
de quelques molécules
simples. Reconnaître les conformères.
• Savoir définir et reconnaître des
stéréoisomères de configuration,
distinguer des énantiomères ou
des diastéréoisomères ; savoir les
représenter et les nommer.
PRÉREQUIS
• Nom et formule des principales
fonctions étudiées dans l’enseignement
secondaire (cf. annexe
6). Écriture topologique.
• Notion de liaison covalente (cf.
chap. 2).
• Représentation de Lewis des
molécules ; charges formelles (cf.
chap. 2).
• Géométrie par la méthode
V.S.E.P.R. (cf. chap. 2).
• Stéréochimie Z et E (cf. 1 re S).
Stéréochimie
des molécules
organiques
INTRODUCTION
Les propriétés des substances dépendent de l’arrangement
spatial de leurs atomes.
Il est donc nécessaire de préciser un langage et des
représentations de ces structures dans l’espace : c’est le
« but » de la Stéréochimie statique.
La préparation de substances biologiquement actives
demande souvent d’obtenir un isomère possédant une
structure spatiale bien déterminée parmi un très grand
nombre d’isomères possibles (l’érythromicine, antibiotique
préparé en 1978, possède 1022 isomères !).
L’étude du déroulement des réactions dans l’espace est
l’objet de la Stéréochimie dynamique ; elle permet de
sélectionner les réactions conduisant à un seul isomère.
Elle sera développée lors de l’étude des réactions concernées.
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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