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J.MAR.CHIM.HETEROCYCL. Volume 1, N° 1 Décembre 2002<br />
LES GLYCO-α-AMINONITRILES<br />
COMME<br />
INTERMÉDIAIRES EN SYNTHESE ORGANIQUE<br />
Albert Nguyen Van Nhien, Cyrille Tomassi, Hélène Ducatel, Christophe Len, Denis Postel*<br />
Laboratoire des Glucides, Université de Picardie-Jules Verne, 33 rue Saint Leu, 80039 Amiens, France.<br />
(Reçu le 15 Janvier 2002, accepté le 28 Février 2003)<br />
Abstract : Novel spiroheterocyclic glyco-derivatives were prepared starting from D-glucose via a<br />
glyco-α-aminocyanation reaction in good yield. The resulting heterocycle derivatives could serve as<br />
intermediate for the access to new Sugar Amino Acid derivatives or various glyco-derivatives with a<br />
biological interest.<br />
Keywords : glyco-α-aminonitriles / glyco−α-aminoacides / spirohydantoïnes / spirouréïdes /<br />
spirothiouréïdes.<br />
Résumé: De nouveaux composés hétérocycliques spiraniques dérivés de glucides ont été préparés à<br />
partir du D-glucose via une réaction de glyco-α-aminocyanation avec de bons rendements. Les<br />
dérivés hétérocycliques ainsi préparés peuvent servir d’intermédiaire pour accéder à de nouveaux<br />
composés de type « Sugar Amino Acid » ou à différents glyco-dérivés d’intérêt biologique.<br />
Mots clés: glyco-α-aminonitriles / glyco−α-aminoacides / spirohydantoïnes / spirouréïdes /<br />
spirothiouréïdes.<br />
De nombreux dérivés monosaccharidiques possédant une activité biologique présentent un<br />
motif hétérocyclique spiranique. Ainsi, l’hydantocidine, connue pour ces propriétés herbicides,<br />
présente un motif spirohydantoïne intégrant l’atome de carbone anomère comme C-α. La<br />
préparation d’analogues de l’hydantocidine a suscité un intérêt considérable en chimie organique<br />
durant ces dernières années.[1-4] Steiner a préparé des dérivés 4,6-didésoxy lyxo- et ribo- présentant<br />
un motif spirohydantoïne en position C-4 ceci afin d’obtenir des intermédiaires pour la préparation<br />
de nouveaux glyco-α-aminoacides (SAA) à conformation restreinte.[5] Camarasa et al. ont<br />
démontré que les nucléosides 3’-spiro-5”-(4”-amino-1”,2”-oxathio-2”,2”-dioxyde) (TSAO)<br />
représentaient une classe particulière de nucléoside (NNRTI’s) pouvant inhiber spécifiquement la<br />
transcriptase inverse du VIH-1. Les études de relations structure-activité ont souligné l’importance<br />
de cet hétérocycle dans le processus de liaison avec l’enzyme [6].<br />
Nous décrivons, ci-après, la synthèse de nouveaux dérivés hétérocycliques spiraniques dérivés<br />
du D-glucose présentant en position C-3, un hétérocycle spiranique de type hydantoïne,<br />
thiohydantoïne, uréïque et thiouréïque, en utilisant comme intermédiaire clef, le glyco-αaminonitrile<br />
correspondant.<br />
Si de nombreux exemples concernant la synthèse d’α-aminonitriles, selon la réaction de<br />
Strecker, en série saccharidique, décrivent son application à la fonction aldéhyde masquée [7-9],<br />
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