EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
En los reactivos de Grignard, el enlace entre el carbono y el metal es predominantemente
covalente pero muy polarizado. Por esto se comportan prácticamente como si el grupo
alquilo o arilo fuera un carbanión, ya que el carbono unido al metal soporta una importante
carga parcial negativa.
Los carbaniones son bases muy fuertes, ya que sus ácidos conjugados (los hidrocarburos)
son, como ácidos, extremadamente débiles (Ka ≈ 10 -40 ). Análogamente, los compuestos de
Grignard están entre las bases orgánicas más fuertes. Resulta lógico entonces, que estos reactivos
reaccionen vigorosamente con ácidos débiles como por ejemplo el agua, los alcoholes, las
aminas e incluso cualquier compuesto que tenga enlaces O-H, S-H o N-H.
Los compuestos de Grignard actuarán como nucléofilos en los casos en que los sustratos
que reaccionen con ellos no posean hidrógenos ácidos. Por ejemplo, el reactivo de Grignard se
adiciona a una cetona; y el compuesto formado puede hidrolizarse para formar un alcohol
La mayoría de los compuestos organometálicos son muy tóxicos. La toxicidad varía considerablemente
dependiendo de la naturaleza del compuesto organometálico y de la identidad
del metal. Los compuestos organometálicos de arsénico, antimonio, talio, estaño y mer-
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