EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
El hexaclorociclohexano obtenido según el procedimiento descripto, es una mezcla de
cuatro isómeros, denominados como: alfa, beta, gamma y delta. La existencia de estos
isómeros se explica a través de la estructura conformacional del ciclohexano en forma de
silla donde los sustituyentes pueden ubicarse en posición axial o ecuatorial. Existen ocho
isómeros posibles de los cuales y como hemos mencionado se obtienen cuatro durante su
preparación. En los cuatro isómeros los átomos de cloro se disponen de las siguientes formas
(a = axial, e = ecuatorial).
De los distintos estudios llevados a cabo en el pasado, acerca de la actividad insecticida de
estos compuestos, se ha demostrado que el isómero gamma (el lindano) tiene una acción más
potente que los otros isómeros, por dicha razón se trató de enriquecer el producto en dicho
compuesto, y se llegó con fines comerciales a un producto llamado gammexane que tenía
aproximadamente un 35% del isómero gamma.
19) ¿Qué son los compuestos organometálicos? ¿Cómo se obtienen? Indique algunos
ejemplos de su reactividad. Indique algunos ejemplos donde se demuestra su toxicidad.
Son compuestos que se caracterizan por poseer un enlace entre un átomo de carbono y un
metal. La naturaleza del enlace carbono-metal depende del tipo de metal, y los enlaces formados
pueden ser desde enlaces iónicos hasta covalentes. En general, cuanto más electropositivo
es el metal, más iónico es el enlace carbono-metal. Por ejemplo, el enlace carbono-potasio
tiene 52% de carácter iónico, el enlace carbono-magnesio 35% y el enlace carbono-estaño solo
12%. La reactividad de los compuestos organometálicos aumenta con el carácter iónico del
enlace carbono-metal. Uno de los tipos de compuestos de mayor utilidad en Química Orgánica
es el reactivo de Grignard, en honor de su descubridor, el científico Victor Grignard. Se preparan
por la reacción entre un haluro de alquilo y magnesio metálico, usando éter etílico o tetrahidrofurano,
THF. Su estructura es del tipo R–MgX.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 98