EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
15) Representar el mecanismo E1 sobre la molécula de cloruro de t-butilo.
RESOLVER.
16) ¿En qué consiste la prueba de Beilstein para la determinación de haluros de alquilo?
¿Qué tipo de haluros dan el test positivo y cuál negativo?
RESOLVER.
17) Represente la reacción de un haluro de alquilo con nitrato de plata en medio amoniacal.
¿Cuáles haluros dan el test positivo y cuáles negativos? Justifique su respuesta.
El ensayo positivo es válido para haluros de alquilo primarios, secundarios, terciarios, bencílicos
y alílicos. En él, se produce una reacción de sustitución nucleofílica con formación de un
precipitado de haluro de plata (dependiendo del halógeno su color: blanco para cloruro, amarillo
para bromuro y naranja para ioduro). La reacción da resultados negativos con haluros de
arilo, de vinilo y haloformos. En los haluros particularmente de arilo y de vinilo la reacción de
sustitución nucleofílica se ve impedida por la naturaleza parcial doble del enlace carbonohalógeno
(efecto de deslocalización del par electrónico libre presente en el halógeno por resonancia
hacia el anillo aromático o el enlace doble).
18) Como hemos visto el ciclohexano, es una molécula muy estable, con una geometría espacial
tipo silla. En dicha conformación pueden identificarse dos tipos de sustituyentes: axiales,
o sea paralelos a un eje imaginario vertical que pasa por el centro del anillo, y ecuatoriales.
Represente la estructura del lindano (1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano). Tiene técnicamente
las mismas aplicaciones que el DDT: es tóxico para animales superiores y el hombre.
El hexaclorociclohexano se prepara por reacción del benceno con cloro en presencia de luz,
generalmente ultravioleta (como puede observarse la luz favorece reacciones de adición por
sobre reacciones de SEA).
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 97