EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
ración del átomo de carbono (como un paraguas que se da vuelta con el viento). La velocidad
de una reacción SN2 depende de las concentraciones del nucleófilo y del sustrato. Con
halogenuros secundarios este tipo de reacción es más lenta que con primarios, y con haluros
terciarios no ocurre. La reacción SN2 siempre está acompañada por la correspondiente
reacción de eliminación.
11) El bromuro de tertbutilo es un compuesto orgánico que se lo utiliza como intermediario
de síntesis de compuestos de alto valor agregado. Visualizando el libro de cátedra representar
el mecanismo SN1 para dicho sustrato.
RESOLVER.
12) Como hemos mencionado las reacciones de eliminación compiten con las de sustitución.
¿Qué dos tipos de mecanismos de eliminación se conocen?
La reacción de eliminación sobre haluros de alquilo puede producirse mediante dos mecanismos
de reacción, que también dependen de varios factores. Ambos mecanismos se designan
con los símbolos E2 y E1 respectivamente. “E“, indica que es un mecanismo de eliminación,
y los números 1 o 2 dependen de la cinética de la reacción. Ambos mecanismos compiten con
los de sustitución ya que un nucleófilo es también una base.
En la reacción de sustitución, el nucleófilo reemplaza al halógeno, en cambio en la eliminación
el “nucleófilo” actúa como base y remueve un hidrógeno beta (H- β).
13) El cloruro de etilo se utiliza para anestesia local en procedimientos quirúrgicos menores
y para el alivio del dolor causado por picadura de insectos o quemaduras menores, esguinces o
contusiones superficiales. Es un gas que, cuando se comprime ligeramente a la presión y temperatura
ambiente, se condensa en un líquido incoloro, y volátil. Por su rápida evaporación y
alta volatilidad, cuando se aplica sobre la piel baja la temperatura a -20°C, por lo que produce
insensibilidad de las terminaciones nerviosas y anestesia local por enfriamiento. Cuando se
aplica en forma local sobre la piel no se absorbe, pero sí lo hace fácilmente a través de las vías
pulmonares.
Visualizando el libro de cátedra (pag 171), representar el mecanismo de eliminación E2 para
este sustrato.
RESOLVER.
14) En ocasiones sería posible la formación de más de un alqueno en una reacción de eliminación
E2. En esos casos, en general, se forma en mayor proporción el alqueno más sustituído.
Indicar los productos de eliminación que se obtienen al reaccionar 2-bromopentano con
etóxido de sodio disuelto en etanol, e indique cuál de los productos es el más estable.
RESOLVER.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 96