EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
9) Como sabemos, los nucleófilos pueden actuar como bases, considerando esta afirmación:
¿qué reacción secundaria puede producirse junto a la de sustitución nucleofílica?
Como los nucleófilos también son bases, las reacciones de sustitución nucleofílica siempre
compiten con las reacciones de eliminación, es decir, siempre ocurren juntas, como podemos
observar a continuación:
10) Se ha encontrado que la reacción de sustitución nucleofílica sobre haluros de alquilo se
produce mediante dos mecanismos de reacción posibles. El mecanismo de reacción que ocurrirá
depende de varios factores, principalmente la estructura del sustrato (el haluro de alquilo) y
del nucleófilo; y además del solvente, y la temperatura de reacción. Represente el mecanismo
de SN2 para un halogenuro de alquilo primario.
En un halogenuro de alquilo primario o de metilo, el átomo de carbono unido al halógeno es
electrofílico debido a la electronegatividad del halógeno, que como hemos visto provoca un
efecto inductivo. La reacción entre un nucleófilo y un haluro de alquilo primario es concertada,
es decir que la formación y ruptura de enlaces tiene lugar al mismo tiempo y en un solo paso.
La reacción SN2 se inicia cuando el nucleófilo se aproxima al haluro de alquilo por la cara
opuesta a la ocupada por el halógeno, por entre el grupo alquilo y los dos átomos de hidrógeno,
que no producen un efecto estérico importante que impida o dificulte su ingreso. A medida
que el nucleófilo comienza a formar el nuevo enlace con el átomo de carbono atacado, el
enlace C-X se va debilitando y alargando.
En el estado de transición de la reacción el átomo de carbono que experimenta el ataque
del nucleófilo presenta una hibridación sp 2 . Durante la reacción, se invierte la configu-
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 95