EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
6) La molécula de DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano) fue preparada por primera
vez en 1874, pero sus propiedades insecticidas se conocieron recien en la década de 1940,
durante la segunda guerra mundial. Se utilizó como pediculicida, y para el control de la fiebre
tifoidea. También, se lo ha empleado como plaguicida y como insecticida, principalmente en la
exterminación de mosquitos, ya que posee un poder tóxico muy elevado para insectos en general;
es tóxico para animales superiores y posiblemente carcinogénico para los humanos. En
relación con el mismo indicar: a) su estructura, b) su fórmula molecular, c) indicar si es un compuesto
aromático, justificando adecuadamente, d) es una molécula polar (justifique) e) indicar el
producto de reacción con NaOH en cantidad estequiométrica, f) ioduro de sodio en acetona (de
qué tipo de reacción se trata), g) cloro en presencia de tricloruro de aluminio (de qué tipo de
reacción se trata).
RESOLVER.
7) La sustitución nucleofílica del halógeno en los haluros de alquilo, es una reacción de gran
importancia en Química Orgánica. En la misma, un nucleófilo eficiente desplaza al halógeno.
Representar la ecuación general y mencionar algunos ejemplos.
8) El bromuro de metilo es un fumigante que se emplea como desinfectante del suelo y nematicida,
además tiene acción herbicida y se lo utiliza para la fumigación de silos y graneros.
Es muy tóxico. Los países desarrollados dejaron de usarlo en 2005. En nuestro país se prohibió
su uso puro o en formulaciones en las que supere el 70%. Es 60 veces más destructor de la
capa de ozono, que el cloro. Completar las siguientes reacciones indicando los productos de
bromuro de metilo con: a) agua, b) etóxido de sodio, c) propilamina, d) ioduro de sodio, e) cianuro
de sodio, y g) acetiluro de sodio.
RESOLVER.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 94