EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Para que el haluro sea terciario, el átomo de cloro debe estar unido a un carbono que soporta
otros tres cabonos, y por lo tanto ningún átomo de hidrógeno, lo que requiere ya de cuatro
átomos de carbono. El quinto átomo ha de estar unido a uno de los carbonos enlazados con el
carbono central. El compuesto en cuestión es el 2-cloro-2-metilbutano
4) Ordenar según polaridad creciente los siguientes compuestos: a) tetrabromuro de carbono,
b) dibromoetano. Justifique.
RESOLVER.
5) La destrucción de la capa de ozono (O3) estratosférico se ha asociado a la presencia de
compuestos polihalogenados generados por el hombre. Describa el fenómeno y que reacciones
estudiadas en alcanos se relacionan con dicho fenómeno.
Como hemos indicado, los compuestos polihalogenados son compuestos peligrosos para la
salud y también para el medio ambiente. Especialmente los compuestos con elevado contenido
de halógenos son contaminantes importantes, ya que como son poco reactivos, requieren mucho
tiempo para degradarse.
De estos compuestos, los más volátiles difunden en la atmósfera y alcanzan las capas superiores
en pocos años, llegando hasta la región de mayor concentración de ozono (la “capa de
ozono”), por acción de la luz ultravioleta generan radicales libres halogeno (X . ), como hemos
visto en el capítulo de alcanos. Los mismos descomponen enorme cantidad de moléculas de
O3 antes de ser degradados. La capa de ozono contiene moléculas de O2 y de O3, que participan
en las siguientes reacciones:
Estas reacciones detienen (“filtran”) en una importantísima parte la radiación UV-C (de baja
longitud de onda, y alta energía) proveniente del sol. Si esta radiación no fuera absorbida por el
O3, y entonces alcanzara la superficie terrestre, no permitiría el desarrollo de la vida tal como la
conocemos. Esta radiación interactúa con la materia orgánica generando fácilmente radicales
que atacarían otras moléculas; en consecuencia, particularmente aquéllas importantes para la
vida experimentarían importantes cambios en su estructura. Por ejemplo, un ataque a una molécula
del ADN de una especie, que produzca un cambio irreversible en la misma, podrá generar
una mutación
Los clorofluorocarbonos (CFC) llamados freones, se utilizan como fluidos refrigerantes, como
propelentes en algunos aerosoles, y como solventes para limpieza. Por ejemplo, CCl3F
(“CFC-11”, “Freón 11”, triclorofluorometano), P.E. 24ºC, CCl2F2, (“CFC-12”, “Freón 12”, diclorodifluorometano,
P.E. 30ºC). Estos compuestos son muy estables (poco reactivos), por lo cual
difunden hasta la estratósfera donde se acumulan y descomponen el ozono, lo que ha llevado
en varios países a su prohibición.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 93