EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Si representamos el híbrido de resonancia como el promedio ponderado de las estructuras
contribuyentes, podremos comprobar que el N tiene el par de electrones no compartidos comprometidos
en la resonancia. Entonces, en la molécula de pirrol el N no es básico. Además,
podemos ver que la distribución de cargas parciales deja al N con δ+ y a todos los C, con δ-.
Esta distribución de cargas originadas en la resonancia, confiere propiedades también particulares
al pirrol. Tiene un anillo extraordinariamente activado para las reacciones de S.E.A., aún
más que el fenol; pero los electrófilos lo atacan selectivamente en uno de los C alfa. Como
vemos, la formulación de la resonancia de la molécula no es, en este caso, una buena herramienta
para deducir su reactividad.
24) El tiofeno es un heterocíclico similar al pirrol y el furano pero que contiene azufre. Se lo
obtiene a partir del petróleo. Los tiofenos son importantes compuestos heterocíclicos que son
usados ampliamente como ingredientes en muchos agroquímicos y medicamentos. El anillo de
benceno de un compuesto biológicamente activo puede ser muchas veces reemplazado por un
tiofeno sin pérdida de actividad biológica. Esto se observa, por ejemplo, en las drogas
antiinflamatorias no esteroideas como el lornoxicam, el análogo de tiofeno del piroxicam.
Indicar los productos de SEA del tiofeno con a) bromo, b) ácido nítrico y c) trióxido de azufre.
RESOLVER.
25) Buscar las estructuras de los siguientes plaguicidas e indicar para cada uno el tipo de nitrógeno
(pirrólico o piridínico) encontrado en el anillo heterocíclico. Seleccione dos casos e
indique la reacción de los mismos con una solución acuosa de HCl. a) picrorán: un herbicida
selectivo para gramíneas que actúa sobre malezas de hoja ancha. b) tebutiuron: un herbicida
selectivo para control de cultivos de papa y soja que actúa sobre malezas de hoja ancha y angosta.
c) atrazina: un herbicida para maíz, sorgo y caña de azúcar que controla la mayoría de
las malezas. d) aminotriazol: un herbicida empleado para el control de malezas arbustivas en
árboles frutales. e) pirazosulfón: un herbicida utilizado para el control de malezas dicotiledóneas
y empleado para cultivos de arroz. f) TCMTB: compuesto utilizado como fungicida para el
tratamiento de suelo y semillas. g) tiobendazol: es un fungicida con efecto preventivo y curativo,
para el tratamiento de enfermedades de follaje y raíces, y desinfección de semillas y frutos
empleado en tomate y girasol.
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FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 91