EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
electrón. El N además ubica dos electrones en un orbital sp 2 dirigido hacia fuera del anillo.
El átomo de N lleva el número 1 y a continuación se numera el resto del anillo. Los C vecinos
al N se llaman también “carbonos alfa” (C2 y C6), los C3 y C5 se llaman “carbonos
beta” y el C4, “carbono gamma”.
20) Representar las estructuras contribuyentes de resonancia de la piridina y extraer conclusiones
en cuanto a su reactividad y orientación frente al ataque de un electrófilo y su basicidad.
Indique al menos tres ejemplos de dichas reacciones.
RESOLVER.
21) Representar la estructura y la representación orbital del pirrol, un compuesto heterocíclico
nitrogenado de cinco miembros presente como subestructura en moléculas de tipo porfirina
como por ejemplo la clorofila.
El pirrol presenta un orbital que cubre todo el anillo y contiene 6 electrones π, por lo cual el
pirrol es un compuesto aromático. También como en el caso de la piridina, en esta estructura
de orbitales todos los átomos del anillo (incluido el N) tienen hibridación sp 2 , por lo tanto, cada
C ubica un electrón en el orbital p no mezclado, y el N que está unido a tres átomos, ubica sus
dos electrones restantes. De esta forma los cinco átomos aportan los 6 electrones.
22) Representar, de manera análoga a la anterior, la estructura y la representación orbital
del furano, un compuesto heterocíclico oxigenado de cinco miembros, el cual se utiliza principalmente
en la producción de lacas, como disolventes para resinas y en la síntesis de productos
químicos para la agricultura (insecticidas, estabilizantes y productos farmacéuticos).
RESOLVER.
23) Representar la formulación de resonancia para el furano e indicar que consecuencias
trae aparejada en la sustitución electrofílica aromática y en la basicidad del compuesto.
En la formulación de la resonancia vemos que en la estructura de Lewis inicial no hay enlaces
dobles entre el N y sus C vecinos. La resonancia se representa a partir del N, cuyo par de
electrones no compartido es dirigido hacia la porción carbonada del anillo; en consecuencia, en
la siguiente estructura contribuyente tanto el N como el C3 tienen carga formal. La representación
de las estructuras contribuyentes restantes, deslocaliza la carga negativa en el anillo.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 90