EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
2) Completar la cantidad de átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono en las
siguientes cadenas carbonadas:
a)
C
b) C
c)
C C C C
C C C C
C
C
RESOLVER.
C
C
C
C
C
C
C
3) El compuesto denominado “etanol” posee la fórmula molecular C2H6O. Representar: a)
Su estructura de Lewis. b) Su fórmula semidesarrollada. c) Su estructura en zig-zag.
En su mayoría, las moléculas de los compuestos orgánicos son tridimensionales. Por lo tanto,
el aspecto “espacial” resulta de fundamental importancia para entender las estructuras de
las moléculas, y para representarlas. El hecho de que debamos realizar su representación en
un plano (2D) (en el papel, pizarrón, etc.) requiere que utilicemos ciertas convenciones.
Hay varias maneras de representar las moléculas:
Fórmula condensada o fórmula molecular: Muestra la cantidad de átomos de cada elemento
que constituye la molécula; en el ejemplo sería C2H6O.
Fórmula semidesarrollada: muestra cómo están distribuidos los átomos en la molécula:
H3C-CH2-OH
Fórmulas de Lewis o estructuras de Lewis: Son estructuras desarrolladas que ubican todos
los átomos de una molécula, en el plano. Muestran todos los átomos, y todos los electrones
(los que no son compartidos, y los que forman los enlaces). Para representar los enlaces,
se usan líneas que equivalen al par de electrones, y deben considerarse varias reglas:
- Deben indicarse todos los electrones de valencia.
- Cada elemento debe tener un octeto completo de electrones en la medida de lo
posible. Son excepciones de esta regla el hidrógeno, que logra su capa completa con solo
dos electrones, y los elementos posteriores al segundo período como el azufre y el fósforo,
que pueden alojar más de ocho electrones de valencia (se dice que el S y el P pueden expandir
el octeto).
De esta forma, la estructura de Lewis del etanol será:
H
H
C
H
C O
¨
H
¨
H H
Estructuras en zig-zag: Es otra forma de representar las uniones C–C, consiste en dibujarlas
como segmentos que forman una línea quebrada (con los enlaces como corresponda: simples,
dobles o triples), considerando los siguientes lineamientos:
- Cada enlace se representa como un segmento
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 9