EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
15) ¿Qué productos esperaría obtener de la nitración del benzoato de fenilo? Justifique
RESOLVER.
16) Representar los siguientes compuestos e indicar por medio de una flecha las posiciones
que sufrirán con más facilidad la sustitución electrofílica en dichos compuestos. a) m-cresol, b)
p-nitrotolueno, c) 3-nitroclorobenceno, d) 2-metilfenol.
RESOLVER.
17) ¿Qué es un compuesto heterocíclico y cómo se los clasifica?
Las moléculas de los compuestos heterocíclicos contienen al menos un anillo, con al menos
un átomo que no es de carbono. Llamaremos “heterociclo” a un anillo con estas características.
El átomo diferente a C, se denomina heteroátomo. Los heteroátomos más comunes en los
compuestos naturales, son el N, el O y el S. Podemos clasificar los compuestos heterocíclicos
en dos grandes grupos: 1) Los heterociclos no aromáticos, que son similares a compuestos que
serán estudiados más adelante. Si tienen N son aminas cíclicas, si tienen O son éteres cíclicos
y si tienen S son tioéteres. 2) Los heterociclos aromáticos tienen estructuras moleculares similares
a la del benceno.
18) Buscar ejemplos en la bibliografía de compuestos heterocíclicos, clasificarlos en aromáticos
y no aromáticos. Para los aromáticos verificar que se cumpla la regla de Huckel.
RESOLVER.
19) La piridina es un compuesto heterocíclico de seis miembros conteniendo un átomo de
nitrógeno. Está presente como parte de la estructura de numerosos compuestos, podemos
mencionar entre ellos la nicotina, alcaloide presente en las hojas de tabaco, que fue usada
como plaguicida debido a su alta toxicidad. También está en el ácido nicotínico, una de las
vitaminas del complejo B (B3), hidrosoluble, que previene la pelagra, enfermedad por avitaminosis
que se caracteriza por el desarrollo de piel sumamente áspera. Dibujar su estructura mediante
la representación orbital.
La estructura de la piridina es análoga a la de un benceno al que se ha cambiado un CH por
un N. También como el benceno, la piridina presenta un orbital π que cubre todo el anillo y
contiene 6 electrones. En la Figura se representa la formación del orbital aromático de piridina.
En la estructura de orbitales, todos los átomos del anillo (incluido el N) tienen hibridación
sp 2 , por lo tanto, poseen un orbital p no mezclado, en el cual cada C y el N ubican un
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 89