EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
dos categorías: algunos grupos son orientadores a las posiciones orto y para, y otros son orientadores
a la posición meta.
11) Justifique mediante estructuras de resonancia y/o efectos inductivos la mayor o menor
velocidad y la posición de ataque de un electrófilo en la anilina. ¿En qué otros sistemas se presenta
este tipo de comportamiento?
En dicho caso, el par electrónico no compartido del nitrógeno conjugado al anillo se deslocaliza
en él dejando por un lado el ciclo con mayor densidad electrónica negativa (más reactivo
para el ataque del electrófilo) y por otro lado las cargas negativas se deslocalizan particularmente
en las posiciones orto y para, haciendo de que la reacción sea regioselectiva hacia dichas
posiciones.
Este tipo de comportamiento se observa en grupos funcionales que poseen electrones no
compartidos sobre el átomo directamente unido al anillo aromático, como por ejemplo los halógenos,
las aminas, los fenoles y éteres:
12) De las hembras de dos especies de garrapatas se ha aislado el 2,6-diclorofenol, donde
aparentemente sirve como atrayente sexual en dichas especies. Justificar por medio de estructuras
de resonancia la posición de ataque de un electrófilo en dicho compuesto.
RESOLVER.
13) La acetofenona (fenil metil cetona) es la materia prima para la síntesis de diversos productos
farmacéuticos y para la elaboración de fragancias que se asemejan a la almendra, la
cereza, el jasmín y las frutillas. Justificar por medio de estructuras de resonancia la posición de
ataque de un electrófilo en dicho compuesto.
RESOLVER.
14) El p-diclorobenceno es un insecticida muy utilizado en el hogar como matapolillas y
en pastillas para inodoro. Para dicho compuesto: a) Representar y nombrar sus isómeros
de posición. b) Predecir si el anillo aromático del benceno está activado o desactivado para
una SEA. c) Representar la reacción del mismo frente al bromo en presencia y en ausencia
de bromuro de aluminio.
RESOLVER.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 88