EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Si se toma al benceno como referencia, se puede observar que algunos sustituyentes (como
el –NH2 y el –CH3) aceleran la reacción de sustitución electrofílica aromática, mientras que
otros sustituyentes como el –Br o el –NO2 la retardan. Este comportamiento puede justificarse
por la capacidad donadora o atractora de electrones del sustituyente.
Si la velocidad de la reacción depende de la facilidad con que el anillo ataca al electrófilo,
entonces los sustituyentes que ceden electrones al anillo acelerarán la reacción, mientras
que los sustituyentes que le sustraen electrones disminuyen la densidad electrónica
del anillo y por lo tanto, disminuirán la velocidad de la reacción. Los efectos inductivos y de
resonancia que ya conocemos son los responsables de esas diferencias de comportamiento
causadas por los sustituyentes.
10) ¿Cómo influye la presencia de un sustituyente en el anillo de benceno sobre la orientación
(entrada del E + en posición o, m y p respecto al sustituyente)
Los sustituyentes que ya se encuentran presentes en un anillo aromático, condicionan la
posición que ocupará preferencialmente el nuevo sustituyente. Por ejemplo, en la nitración del
tolueno se forman dos productos mayoritarios, por la sustitución en sus posiciones orto y para.
Por otro lado, la nitración de nitrobenceno conduce principalmente a la formación del isómero
meta.
Este tipo de comportamiento se observa en todas las reacciones de sustitución electrofílica
aromática (cloración, bromación, sulfonación). En general los grupos se pueden clasificar en
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 87