EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
ceno, debido a su estructura aromática, posee una energía de resonancia de 36 Kcal/mol,
que representa un valor considerable. Como consecuencia de esto, el benceno y sus derivados
reaccionan de tal manera de conservar su estructura aromática y por consiguiente su
estabilización debida a la resonancia. Las reacciones características de los compuestos
aromáticos son las de sustitución electrofílica aromática (SEA). En esta reacción entre el
compuesto aromático y un electrófilo, se produce el reemplazo de uno de los átomos de
hidrógeno del anillo aromático (que es expulsado como ión hidrógeno) por el electrófilo
reactivo, de acuerdo al siguiente esquema general de reacción:
7) Visualizando en el libro de cátedra (página 139) el mecanismo de la reacción de SEA entre
un electrófilo (E + ) y el benceno representarlo detalladamente para la síntesis de cumeno
(isopropilbenceno). El cumeno, es un líquido incoloro y volátil con un olor similar a la nafta. Es
un componente natural del petróleo crudo. Casi todo el cumeno (aproximadamente un 98%) se
consume como un intermediario químico en la producción de fenol y acetona, dos sustancias
químicas que se utilizan ampliamente para la fabricación de plásticos y en cantidades menores
se utiliza como solvente durante la fabricación de pinturas, lacas y esmaltes.
RESOLVER.
8) Complete las siguientes reacciones de SEA sobre el anillo de benceno con: a) cloro en
presencia de tricloruro de aluminio, b) bromo en presencia de tribromuro de hierro, c) mezcla
sulfonítrica, d) ioduro de metilo en presencia de tricloruro de hierro y e) cloruro de etanoilo en
presencia de cloruro de aluminio.
RESOLVER.
9) ¿Cómo influye la presencia de un sustituyente en el anillo de benceno sobre la reactividad
de la nueva molécula comparada al benceno para una SEA?
Los siguientes compuestos se han ordenado según su facilidad para experimentar la nitración
(es decir, según su velocidad para reaccionar). Se observa el siguiente orden de
reactividad.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 86