EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Los orbitales p de los seis átomos de carbono se solapan lateralmente y forman orbitales π.
Los lóbulos del orbital π más estable son nubes electrónicas a ambos lados del plano que contiene
los átomos.
4) a) ¿Cuáles son las condiciones para que un compuesto presente aromaticidad? ¿Qué es
la regla de Hückel? b) En base a ella indique diferentes ejemplos de compuestos aromáticos y
no aromáticos. c) Represente las estructuras de los compuestos mencionados.
a) En los comienzos se suponía que las propiedades químicas características del benceno
se manifestarían en todos los polienos cíclicos, es decir, en todos aquellos que tuvieran dobles
y simples enlaces alternados. Sin embargo, ni el ciclobutadieno ni el ciclooctatetraeno presentan
las reacciones típicas de los compuestos aromáticos. Por ejemplo, el bromo se decolora en
contacto con estos compuestos, y el permanganato oxida sus dobles enlaces. Por lo tanto,
para que un compuesto sea aromático debe cumplir ciertas condiciones: tener una estructura
cíclica con conjugación cerrada (continua), la estructura tiene que ser plana, para que el solapamiento
de los orbitales sea efectivo y debe cumplir la regla de Hückel, que dice: Para que un
compuesto sea aromático, el número de electrones π en el sistema cíclico tiene que ser 4n+2,
siendo n un número real.
b) A continuación, veamos diferentes ejemplos: benceno: 6 electrones (aromático), ciclobutadieno:
4 electrones (no es aromático), ciclooactadieno: 4 electrones (no es aromático),
tolueno: 6 electrones (aromático), ciclopentadieno: 4 electrones (no es aromático)
RESOLVER.
5) ¿Qué son los anillos aromáticos condensados o fusionados? Represente algunos ejemplos.
RESOLVER.
6) ¿Por qué el benceno participa de reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática a diferencia
de los alquenos que adicionan en sus dobles enlaces?
Sabemos que un híbrido de resonancia es siempre más estable que cualquiera de sus
estructuras contribuyentes. La energía de estabilización de una molécula (o energía de
resonancia) es la diferencia de energía entre el valor experimental medido para el compuesto
real, y la energía calculada para la estructura contribuyente más estable. El ben-
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 85