EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
alquenos y por otra que los seis hidrógenos del benceno son equivalentes, de manera que la
sustitución de cualquiera de ellos con algún reactivo específico forma el mismo producto.
1) Explicar cómo se puede justificar la estructura particular del benceno utilizando: a) resonancia,
b) esquema orbital.
a) August Kekulé propuso la primera estructura para la molécula de benceno. En ella, los
seis átomos de carbono están unidos formando un hexágono regular y para completar la valencia
de los carbonos sugirió que el anillo se completara por tres enlaces dobles conjugados.
Kekulé propuso que los enlaces simples y dobles se intercambiaban de manera tan rápida que
sería imposible llevar a cabo reacciones de adición al enlace doble tal cual lo hacen los alquenos
y los alquinos.
En realidad, las estructuras de Kekulé representan dos estructuras contribuyentes al híbrido
de resonancia del benceno, y difieren solamente en la posición de los electrones como puede
observarse en la figura.
Experimentos de difracción de rayos X apoyan esta estructura. La molécula de benceno es
plana, y cada átomo de carbono ocupa los vértices de un héxagono regular. La longitud de
cada uno de los seis enlaces carbono-carbono es 1.39 Å, una longitud intermedia entre un enlace
simple y uno doble.
b) La teoría de los orbitales moleculares nos dice que cada átomo de C que está unido a
otros tres átomos (dos carbonos y un hidrógeno), presenta hibridación sp2. Dos orbitales sp2
de cada carbono se solapan con orbitales iguales de los carbonos adyacentes para formar los
enlaces sigma del anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 de cada carbono se solapa con el orbital
1s de un átomo de hidrógeno para formar los enlaces sigma C–H. En un plano perpendicular
al de los tres orbitales sp2, cada carbono presenta un orbital p con un electrón.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 84