EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

CAPÍTULO 6
Hidrocarburos Aromáticos
y Heterociclos Sencillos
Contenidos
Hidrocarburos aromáticos Estructura del benceno. Aromaticidad: la regla de Huckel. Nomenclatura.
Sistemas de anillos condensados. Propiedades Químicas. Reacciones de sustitución
electrofílica. Mecanismo de la Sustitución Electrofílica Aromática. Sulfonación. Halogenación.
Nitración. Alquilación de Friedel-Crafts. Acilación de Friedel-Crafts. Sustitución electrofílica
aromática en bencenos monosustituídos: reactividad y orientación. Compuestos heterocíclicos
sencillos. Estructura y clasificación de los compuestos heterocíclicos. Heterociclos aromáticos
de 6 átomos. Heterociclos aromáticos de 5 átomos.
Problemas
1) Representar la estructura de los siguientes hidrocarburos aromáticos: a) 1,2,3-trimetil
benceno, b) 1-metilnaftaleno, c) 6-metil-2-naftaleno, d) 1-etil-2-propilantraceno, e) 4-
metilpiridina, f) 2-quinoleina, g) N-metilpirrol, h) 2-etiltiofeno, i) 1-metilfurano, j) 3-butilindol.
RESOLVER.
2) Representar las reacciones de benceno en los casos que sucedan con a) bromo en tetracloruro
de carbono, b) KMnO4, c) H2/Ni y d) H2O. Justifique la diferencia encontrada comparándola
con la química de los alquenos.
La molécula de benceno es muy insaturada, y podría esperarse que reaccionara de acuerdo
con esta característica. Por ejemplo, podría esperarse que el benceno decolorara al bromo en
tetracloruro de carbono al adicionar bromo, que al oxidarse decolorara una solución acuosa de
permanganato de potasio, que adicionara hidrógeno fácilmente en presencia de un catalizador
y que adicionara agua en presencia de ácidos. El benceno no reacciona de ninguna de estas
maneras. El benceno sí adiciona hidrógeno en presencia de niquel finamente dividido a altas
temperaturas y altas presiones. El benceno reacciona con bromo, pero solo en presencia de
una sal de hierro, pero por reacción de sustitución no de adición. Estas evidencias experimentales
sugieren que por un lado el benceno es menos reactivo y por ende más estable que los
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 83