EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

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PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ32) Completar en el siguiente cuadro la reactividad esperada de los compuestos dados frentea los reactivos que se indican y plantear las ecuaciones que interpreten las reacciones quetienen lugar:Hexano Propeno Acetileno 2-PentinoBr2, luzBr2,oscuridadKMnO4 / OH -KMnO4 / H +RESOLVER.FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 82
CAPÍTULO 6Hidrocarburos Aromáticosy Heterociclos SencillosContenidosHidrocarburos aromáticos Estructura del benceno. Aromaticidad: la regla de Huckel. Nomenclatura.Sistemas de anillos condensados. Propiedades Químicas. Reacciones de sustituciónelectrofílica. Mecanismo de la Sustitución Electrofílica Aromática. Sulfonación. Halogenación.Nitración. Alquilación de Friedel-Crafts. Acilación de Friedel-Crafts. Sustitución electrofílicaaromática en bencenos monosustituídos: reactividad y orientación. Compuestos heterocíclicossencillos. Estructura y clasificación de los compuestos heterocíclicos. Heterociclos aromáticosde 6 átomos. Heterociclos aromáticos de 5 átomos.Problemas1) Representar la estructura de los siguientes hidrocarburos aromáticos: a) 1,2,3-trimetilbenceno, b) 1-metilnaftaleno, c) 6-metil-2-naftaleno, d) 1-etil-2-propilantraceno, e) 4-metilpiridina, f) 2-quinoleina, g) N-metilpirrol, h) 2-etiltiofeno, i) 1-metilfurano, j) 3-butilindol.RESOLVER.2) Representar las reacciones de benceno en los casos que sucedan con a) bromo en tetraclorurode carbono, b) KMnO4, c) H2/Ni y d) H2O. Justifique la diferencia encontrada comparándolacon la química de los alquenos.La molécula de benceno es muy insaturada, y podría esperarse que reaccionara de acuerdocon esta característica. Por ejemplo, podría esperarse que el benceno decolorara al bromo entetracloruro de carbono al adicionar bromo, que al oxidarse decolorara una solución acuosa depermanganato de potasio, que adicionara hidrógeno fácilmente en presencia de un catalizadory que adicionara agua en presencia de ácidos. El benceno no reacciona de ninguna de estasmaneras. El benceno sí adiciona hidrógeno en presencia de niquel finamente dividido a altastemperaturas y altas presiones. El benceno reacciona con bromo, pero solo en presencia deuna sal de hierro, pero por reacción de sustitución no de adición. Estas evidencias experimentalessugieren que por un lado el benceno es menos reactivo y por ende más estable que losFACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 83
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Problemas de química orgánicaApli
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A Juan Carlos Autino, nuestro amigo
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ÍndiceAgradecimientos ____________
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IntroducciónLa capacidad para la r
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BibliografíaAutino, J.C.; Romanell
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Romanelli, Gustavo PabloProblemas d
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