EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
estabilidad de los carbocationes que se forman como intermediarios. Los halógenos como el
bromo se adicionan generando un compuesto tetrabromado.
29) El acetileno (etino) se produce en gran escala a partir del petróleo. Su reacción de combustión
genera elevadas temperaturas, por lo que se emplea como combustible en el soplete
oxiacetilénico, con el cual se alcanzan temperaturas de hasta 3500ºC. Esta propiedad se aplica
para la soldadura autógena y para el corte de láminas de hierro y acero, entre otros metales.
Completar las siguientes reacciones de adición electrofílica del acetileno con: a) 1 mol de iodo,
b) 2 moles de cloro, c) 1 mol de hidrógeno y un catalizador (llamado “catalizador de Lindlar”) a
base de Pt, Pd o Ni, d) 1 mol de bromuro de hidrógeno y e) 2 moles de cloruro de hidrógeno.
RESOLVER.
30) El átomo de hidrógeno que está unido a un átomo de carbono hibridado sp, es ligeramente
ácido y puede ser removido por una base fuerte. Justifique la mayor acidez de los alquinos
terminales en comparación a los alquenos y los alcanos.
La diferencia en acidez entre alcanos, alquenos y alquinos, puede racionalizarse considerando
la hibridación del átomo de carbono. Un alquino tiene átomos de carbono hibridados sp,
es decir un orbital con mayor carácter s y menos de p, que el caso de un alqueno (sp 2 ) o un
alcano (sp 3 ). Los orbitales s se encuentran más cercanos al núcleo que los orbitales p. Por lo
tanto, el par de electrones no compartidos del ion acetiluro (sp) está más cerca del núcleo que
en cualquiera de los otros, lo que estabiliza más al anión, entonces el ácido es algo más fuerte
que los alquenos.
31) Explicar por qué el acetileno y el 2-butino reaccionan de diferente manera con AgNO3 y
con Cu2Cl2 amoniacal. Escriba las ecuaciones que correspondan.
RESOLVER.
31) Representar al menos tres reacciones características de alquinos sobre los triples enlaces
que contiene la molécula de capillin (1,3-pentadiin-fenil cetona), un compuesto natural con
actividad fungicida muy potente aislado del aceite esencial de diferentes especies de Artemisia,
extenso género de plantas herbáceas o arbustivas de la familia de las compuestas.
RESOLVER.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 81