EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
rio y su potencial impacto para la salud humana a causa de la contaminación medioambiental
en la cadena alimentaria. Demostrar cómo se lo sintetiza a partir de ciclopentadieno, reacciones
de Diels-Alder y halogenaciones.
Cl
Cl
Cl
CCl 2
Cl
Cl
RESOLVER.
Cl
Clordano
27) Desde los tiempos muy remotos el hombre ha aislado compuestos orgánicos de plantas.
Calentando algunos materiales vegetales y sometiéndolos a una destilación con vapor es posible
obtener mezclas de compuestos conocidos como aceites esenciales. Estos compuestos
han tenido diversos usos, en particular como aditivos de alimentos, fabricación de perfumes y
se han aplicado desde los albores de la medicina. Los componentes más importantes (lo veremos
más adelante) son compuestos conocidos como terpenos y terpenoides. Un ejemplo es el
limoneno, un dieno cíclico que se encuentra presente en la cáscara de naranja (y que le da su
olor característico). Proporcione las fórmulas estructurales de los productos que esperaría obtener
por reacción de limoneno con exceso de los siguientes reactivos: a) KMnO4 en frío y en
medio alcalino, b) KMnO4 en caliente y en medio ácido, c) Hidrógeno en presencia de un catalizador
de platino, d) bromo disuelto en tetracloruro de carbono.
CH 3
C
H 2 C CH 3
Limoneno
RESOLVER.
28) Justifique la mayor o menor reactividad del etino (acetileno) en relación al eteno (etileno)
para reacciones de adición electrofílica.
Las reacciones de adición que hemos descripto en la sección de alquenos, también las verifican
los alquinos. Las reacciones se producen a menor velocidad, y esto se relaciona con la
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 80