EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

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CAPÍTULO 1Introducción a la Estructurade Compuestos OrgánicosContenidosRepresentación de moléculas orgánicas. Representación de enlaces. Fórmula de Lewis.Fómula condensada. Fórmula semidesarrollada. Estructura de zig-zag. Clasificación de losátomos de carbono. Funciones orgánicas. Geometría molecular. Hibridación.Problemas1) ¿Hasta cuántos átomos de hidrógeno puede unirse un átomo de carbono en un compuestoorgánico?Las moléculas orgánicas son conjuntos de átomos ordenados y unidos entre sí medianteuniones predominantemente covalentes. Presentan un “esqueleto” de átomos de carbono enlazadosunos a otros, que forman lo que se denomina “cadena carbonada”.A diferencia de los otros elementos, el carbono tiene la capacidad de formar cadenas quepueden estar constituidas por una cantidad casi ilimitada de átomos de dicho elemento. Debidoa las propiedades de los orbitales atómicos (regla del octeto), los átomos de carbono tienen lacapacidad de formar hasta cuatro uniones covalentes con otros átomos, resultando entonceslas siguientes posibilidades de unión para un átomo de carbono:- 4 uniones simples (geometría tetraédrica)- 2 uniones simples y una doble (geometría triangular plana)- 2 uniones dobles (geometría lineal)- 1 unión simple y una triple (geometría lineal)Esto significa que un átomo de carbono puede estar unido a cuatro átomos de hidrógenomediante uniones simples.FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 8
PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ2) Completar la cantidad de átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono en lassiguientes cadenas carbonadas:a)Cb) Cc)C C C CC C C CCCRESOLVER.CCCCCCC3) El compuesto denominado “etanol” posee la fórmula molecular C2H6O. Representar: a)Su estructura de Lewis. b) Su fórmula semidesarrollada. c) Su estructura en zig-zag.En su mayoría, las moléculas de los compuestos orgánicos son tridimensionales. Por lo tanto,el aspecto “espacial” resulta de fundamental importancia para entender las estructuras delas moléculas, y para representarlas. El hecho de que debamos realizar su representación enun plano (2D) (en el papel, pizarrón, etc.) requiere que utilicemos ciertas convenciones.Hay varias maneras de representar las moléculas:Fórmula condensada o fórmula molecular: Muestra la cantidad de átomos de cada elementoque constituye la molécula; en el ejemplo sería C2H6O.Fórmula semidesarrollada: muestra cómo están distribuidos los átomos en la molécula:H3C-CH2-OHFórmulas de Lewis o estructuras de Lewis: Son estructuras desarrolladas que ubican todoslos átomos de una molécula, en el plano. Muestran todos los átomos, y todos los electrones(los que no son compartidos, y los que forman los enlaces). Para representar los enlaces,se usan líneas que equivalen al par de electrones, y deben considerarse varias reglas:- Deben indicarse todos los electrones de valencia.- Cada elemento debe tener un octeto completo de electrones en la medida de loposible. Son excepciones de esta regla el hidrógeno, que logra su capa completa con solodos electrones, y los elementos posteriores al segundo período como el azufre y el fósforo,que pueden alojar más de ocho electrones de valencia (se dice que el S y el P pueden expandirel octeto).De esta forma, la estructura de Lewis del etanol será:HHCHC O¨H¨H HEstructuras en zig-zag: Es otra forma de representar las uniones C–C, consiste en dibujarlascomo segmentos que forman una línea quebrada (con los enlaces como corresponda: simples,dobles o triples), considerando los siguientes lineamientos:- Cada enlace se representa como un segmentoFACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 9
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Romanelli, Gustavo PabloProblemas d
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