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EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

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PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ

Nobel de Química en 1950. Un ejemplo, lo constituye la reacción de etileno (llamado dienófilo)

con butadieno (dieno).

Butadieno etileno (eteno) ciclohexeno

Dos insecticidas estables cuyo uso ha provocado controversias son el Aldrin y el Dieldrin. La

Agencia de Protección Ambiental ha recomendado descontinuar el uso de dichos insecticidas

debido a sus posibles efectos laterales perjudiciales y a que no son biodegradables.

Cl

Cl

Cl

Cl

CCl 2

H 2 C

CCl 2

H 2 C

O

Cl

Cl

Cl

Aldrin

Cl

Dieldrin

Mostrar cómo puede llevarse a cabo la síntesis de Aldrin, siguiendo el procedimiento llevado

a cabo por dichos investigadores.

El Aldrin se fabrica por reacción de Diels-Alder del hexaclorociclopentadieno y el norbornadieno,

de acuerdo al siguiente esquema de reacción:

26) El clordano es un plaguicida utilizado durante muchos años, es altamente tóxico para los

humanos y para los animales como fue reportado por FAO y OMS. Es persistente y bioacumulativo

en el medio ambiente, con potenciales efectos adversos para el hombre y para el medio

ambiente por la continua exposición a largo plazo a través del agua, alimentos y otras fuentes.

De particular preocupación es su demostrada respuesta carcinogénica en roedores de laborato-

FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 79

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