EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
23) Las feromonas son sustancias que los animales segregan y que producen una reacción
específica en el comportamiento de los otros miembros de su espacie. El áfido del durazno
verde es repelido por su propia feromona defensora. Esta feromona de alarma se ha aislado y
se ha demostrado que tiene la fórmula molecular C15H24. Al someterse a hidrogenación catalítica
adsorbe cuatro moles de hidrógeno y produce 2,6,10- trimetildodecano. Cuando se le somete
a la oxidación con KMnO4 en medio ácido produce dos moles de dióxido de carbono y un
mol de propanona, ácido 4-oxopentanoico y 2-oxopentanodioico. Sin tener en cuenta la isomería
cis-trans, proponer una estructura para la feromona de alarma del áfido del durazno verde.
RESOLVER.
24) a) ¿Qué son los dienos? b) Describir brevemente la estructura del caucho. c) ¿Qué es el
látex? d) ¿En qué consiste el proceso de vulcanización?
Los compuestos insaturados con dos dobles enlaces reciben el nombre de dienos y pueden
clasificarse en dienos acumulados (también llamados alenos) (cuando los dobles enlaces son
consecutivos); dienos aislados (cuando los dobles enlaces se encuentran separados por dos o
más enlaces simples), y dienos conjugados (cuando los dobles enlaces están separados por un
enlace simple).
El caucho, es un producto relacionado con los dienos conjugados. Se obtiene a partir de varias
euforbiáceas, mayormente de Hevea brasiliensis, así como de otras especies de Hevea, en
forma de un látex (coloide con alrededor de 33% de “hidrocarburo del caucho”). El análisis de
su composición ha mostrado que el hidrocarburo del caucho es un polímero formado por la
unión de gran cantidad de moléculas de isopreno, en largas cadenas de cis-1,4-poliisopreno.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 77