EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
valor para la caracterización de enlaces dobles. El KMnO4 es un oxidante fuerte, por dicha razón
es necesario utilizarlo en soluciones diluidas, frías y en medio neutro o alcalino débil.
Cuando la reacción con alquenos (o alquinos) ocurre, el color violeta del ión permanganato se
desvanece y aparece un precipitado de color marrón de dióxido de manganeso. Los alcanos y
los compuestos aromáticos no reaccionan en dichas condiciones.
Por su parte, cuando los alquenos reaccionan con permanganato de potasio, pero en caliente,
tanto en medios alcalino o ácido, se produce una sobreoxidación llamada “ruptura oxidativa”.
Los alquenos se oxidan en medio alcalino formando sales de ácidos carboxílicos; al acidificar
el producto de la reacción, se forman los correspondientes ácidos carboxílicos. Si bien en
general los enlaces C–C son estables y fuertes, en este caso se corta el enlace C1–C2 porque
es el más débil, debido al efecto inductivo de ambos átomos de O en el intermedio.
22) La descomposición oxidativa de los alquenos se puede emplear para localizar la posición
de los enlaces dobles. Indicar los productos de la reacción entre 2-metil-2-buteno y KMnO4
en medio ácido.
Notemos que las funciones cetona y carboxilo se forman con los átomos de carbono que
participaban del enlace doble. Entonces, a partir de las estructuras de los productos de la oxidación,
consideramos sus esqueletos y los unimos con un enlace doble:
Por lo cual, el compuesto original era el siguiente:
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 76