EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Cuando un alqueno no es simétrico, existiría la posibilidad de la formación de isómeros, por
ejemplo, en el 1-buteno la adición de cloruro de hidrógeno podría producirse generando 1-
clorobutano y 2-clorobutano.
El químico ruso Vladimir Markovnikov observó que las reacciones de adición de ácidos halogenhídricos
se producían siempre de la misma manera, y postuló un enunciado que expresa
que el protón se adiciona al doble enlace de un alqueno uniéndose al carbono que contenga
mayor número de átomos de hidrógeno (Regla de Markonikov).
En la actualidad se conoce la justificación de dicha regla. Los electrófilos se adicionan al
doble enlace generando el carbocatión más estable, el producto que se obtiene es el que se
origina a partir del carbocatión terciario.
19) Los alquenos no pueden reaccionar directamente con agua, ya que el agua al ser un
nucleófilo no reacciona con los electrones π. Sin embargo, si se agrega un catalizador ácido,
se obtiene un alcohol. Se emplean ácidos fuertes como el H2SO4 o el H3PO4; y para desplazar
el equilibrio hacia la formación del alcohol se suele agregar un exceso de agua a la reacción.
Representar el mecanismo de reacción entre el 1-bromopentano y agua en presencia
de H2SO4.
RESOLVER.
20) Completar las siguientes reacciones: a) ciclohexeno con bromo en tetracloruro de carbono,
b) 1-hexeno con bromo en agua, c) 2-buteno con ioduro de hidrógeno en tetracloruro de
carbono, d) ciclooctatetraeno con cloruro de hidrógeno en cloroformo, e) 2-metil-2-penteno con
hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre carbono (describa el mecanismo de
esta ultima reacción de adición).
RESOLVER.
21) Indicar los productos de la reacción de ciclohexeno con KMnO4 en medio alcalino y frío
y en medio ácido justificando su respuesta.
La oxidación de alquenos es mucho más factible que en el caso de alcanos, ya que los
agentes oxidantes pueden atacar fácilmente a los electrones π. Estas reacciones son de gran
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 75