EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Ciclohexano en conformación silla
15) ¿Por qué los alquenos presentan isomería geométrica y los alcanos no? Justifique adecuadamente.
El enlace C=C está constituido por un enlace σ y uno π. Los electrones del enlace π también
se localizan entre ambos átomos de carbono, pero a ambos lados del plano del esqueleto
de enlaces σ. Debido a la presencia de un enlace doble C=C aparece una una zona rígida, con
impedimento a la libre rotación del enlace doble, en contraposición con lo observado en los
enlaces simples que permiten la libre rotación.
Estructura del enlace
Por eso los extremos de la molécula de etileno no pueden torcerse entre sí (rotar), ya que
se requeriría la ruptura del enlace π. Este es el origen de la isomería geométrica.
16) Indicar cuál de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica justificando
adecuadamente. Representarlos indicando la configuración cis o trans y E o Z en los casos que
corresponda: a) eteno, b) propeno, c) 1-buteno, d) 2-buteno, e) 2-penteno.
RESOLVER.
17) En vista del mecanismo de reacción descrito en el libro de cátedra (capítulo 7, página
112 y 113): a) Explicar la mayor reactividad de los alquenos si se los compara con los alcanos;
b) Representar el mecanismo de adición electrofílica para la reacción de 2-buteno con bromuro
de hidrógeno.
RESOLVER.
18) En la reacción de cloruro de hidrógeno con 1-buteno se esperaría la formación de dos
productos, sin embargo, solo se forma el 2-clorobutano. Justifique esa respuesta.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 74