EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Los cicloalcanos con más de cuatro átomos de carbono son más estables. No experimentan
la apertura del anillo por reacciones de hidrogenación o halogenación, sino la sustitución.
La diferente reactividad de estas moléculas fue estudiada por Adolf von Baeyer quien formuló
la llamada teoría de las tensiones. Esta teoría considera que todos los átomos de carbono
del ciclo se encuentran en el mismo plano.
Como sabemos, la geometría en torno a un átomo de carbono sp 3 es tetraédrica con ángulos
internos de 109,5 o . Baeyer postuló que cualquier otro valor para este ángulo causa una
tensión en la molécula. En el caso del ciclopropano (triángulo equilátero) los ángulos internos
en la molécula son de 60 o , es decir que la formación de este anillo supone una diferencia de
49,5 o (109,5º menos 60º) con respecto al ángulo interno más estable. El anillo se encuentra
tensionado y en consecuencia la molécula es muy reactiva y tiende a abrirse para recuperar el
ángulo normal de 109,5 o . En el ciclobutano, el ángulo interno de la molécula es de 90º y la diferencia
angular (y la tensión) es 19 o por lo cual, de acuerdo con la teoría de Baeyer, el ciclobutano
es algo más estable que el ciclopropano.
El ciclopentano es mucho más estable, la desviación del ángulo interno es de sólo 1 o . La
molécula es casi plana, su conformación más estable (en tres dimensiones) se asemeja a un
sobre plegado: cuatro átomos están en el mismo plano y el quinto, fuera de él.
El ciclohexano, con una geometría hexagonal (según la teoría de Baeyer con ángulos de
120 o ), debería ser menos estable que el ciclopentano. Sin embargo, es muy estable, tan estable
como el ciclopentano. El científico Sachse justificó esta estabilidad suponiendo que los ciclos
de seis y más átomos de carbono, no son necesariamente planos y presentan conformaciones
sin tensión, en los que todos los ángulos de valencia conservan su valor normal. Para el
ciclohexano existen dos tipos de conformaciones posibles en las cuales no hay tensión, se
caracterizan por presentar cuatro átomos en el mismo plano. Se denominan conformaciones
bote y silla; ésta última es la más estable.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 73