EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
8) Representar la reacción de combustión completa e incompleta de metano con oxígeno.
RESOLVER
9) Explicar la formación de compuestos halogenados por reacción de alcanos con cloro
gaseoso.
Si se realizara una mezcla de un alcano con cloro gaseoso en la oscuridad y a temperatura
ambiente, no se apreciaría ningún cambio en el sistema. Pero si la misma mezcla de reacción
se expusiera a la acción de la luz solar o a altas temperaturas, se produciría una reacción con
gran liberación de calor, en la cual al menos un átomo de hidrógeno del alcano es reemplazado
por uno de cloro.
Esta reacción de sustitución recibe el nombre de cloración del alcano. El bromo reacciona
de manera similar para producir el bromoalcano correspondiente, el iodo es muy poco
reactivo y el flúor es tan reactivo que la reacción no puede ser controlada y en general es
explosiva. Si existe halógeno en exceso, la reacción puede continuar para formar productos
polihalogenados.
10) Completar las siguientes reacciones: pentano + Br2 y luz, ciclopentano + Cl2 y luz
RESOLVER.
11) Representar el mecanismo general de la reacción de metano con un halógeno.
Para realizar la halogenación de metano se necesita calor o luz. Cuando se irradia la mezcla
de metano y un halógeno (cloro o bromo) con luz, el halógeno absorbe energía activándose e
iniciando la reacción. Para explicar estos hechos se ha propuesto un mecanismo de reacción
denominado “reacción en cadena”, que consta de tres etapas bien diferenciadas: la etapa de
iniciación, la etapa de propagación (puede constar de varios pasos, en cada uno de los cuales
las especies radicalarias generan otras especies radicalarias), y la etapa de terminación (donde
se consumen las especies radicalarias para dar compuestos estables). En la primera etapa se
generan las especies radicalarias. La luz incide sobre la molécula del halógeno y produce la
ruptura homolítica del enlace sigma formando dos radicales. Cada radical generado en el paso
de iniciación es un átomo de halógeno, y es un intermedio de la reacción.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 71