EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
3) Indicar por que los alcanos presentan puntos de ebullición menores que la mayoría de los
compuestos orgánicos.
Los alcanos presentan puntos de ebullición menores que la mayoría de los compuestos
orgánicos de peso molecular comparable. Esto se debe a que las fuerzas de atracción entre
moléculas no polares son muy débiles (fuerzas de interacción débiles de London: dipolo inducido–dipolo
inducido), por lo tanto, el proceso de cambio de estado que implica el pasaje
de un líquido a vapor requiere de relativamente poca energía (para vencer las fuerzas de
atracción intermolecular).
4) Ordenar por punto de ebullición creciente los siguientes alcanos: pentano, propano, dodecano
y heptano. Justifique apropiadamente.
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5) Ordenar por punto de ebullición creciente los siguientes alcanos: n-hexano, 3-
metilpentano y 2,3-dimetilbutano. Justifique apropiadamente.
Un aspecto importante de destacar es que la ramificación de la cadena del alcano produce
una disminución notable de los puntos de ebullición. Esto se debe a que, a medida que aumenta
la ramificación, la molécula tiende a adquirir una forma más esférica y para la misma cantidad
de átomos de carbono la distancia d entre los polos inducidos es menor.
Como la expresión que se aplica para calcular el momento dipolar inducido es: µi =δi · d y
las cargas parciales inducidas δi son comparables, lo anterior trae aparejado un descenso en el
momento dipolar inducido y luego, en la magnitud de las fuerzas de atracción, y un descenso
del punto de ebullición.
6) Justificar apropiadamente, ¿por qué los alcanos son poco reactivos?
En la estructura de los alcanos solo existen enlaces sigma C–C y C–H (covalentes, no polares
e internos). Asimismo, la ausencia de polaridad de dichas uniones, los hace inertes al ataque
de nucleófilos, electrófilos, bases, ácidos, oxidantes, etc. Para poder atacar a estos enlaces
sigma internos se necesitan reactivos con mucha energía: los radicales libres. Por ello, la
naturaleza de los enlaces –no polares– determina que, en los casos en que puedan reaccionar,
sólo lo hagan mediante reacciones homolíticas, con formación de radicales libres.
7) El heptano se encuentra en el aceite volátil llamado trementina, presente en los árboles de
pino, muchas otras plantas y ceras de insectos, de los cuales se han aislados n-alcanos de 25 a 33
átomos de carbono. Si se observa la estructura de dichos compuestos: ¿Qué puede decir acerca de
su solubilidad en agua y en solventes orgánicos no polares? Justifique adecuadamente.
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FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 70