EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
HO
H
H
OH
H
HO
OH
H
H
H
OH
OH
HO
HO
H
H
180º
H
H
OH
OH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
I II III IV
Pero estamos ante un caso particular, en el cual la molécula posee una simetría interna, según
la cual puede ser dividida en dos mitades que son imágenes en el espejo:
COOH
H
H
OH
OH
COOH
Puede verse que los isómeros I y II son enantiómeros. Sin embargo, si al considerar la estructura
IV la giramos 180º (el C4 quedará arriba y el C1 abajo) dando la estructura V, notemos
dónde quedan proyectados los grupos OH. Al comparar las estructuras V y III, podemos comprobar
que son superponibles. Es decir que son iguales. Por lo tanto, las estructuras III y IV
corresponden a un único compuesto, y el número de estereoisómeros que tiene el ácido tartárico
es tres.
La estructura III (o la IV), es la de un isómero en el cual la mitad inferior es imagen en el espejo
de la mitad superior, y esto es así porque tiene un plano de simetría interno en la molécula.
Los estereoisómeros que presentan esta característica se denominan “isómero meso” o
“forma meso” y poseen la característica que, debido a dicha simetría, no poseen actividad óptica
resultante. Por lo tanto, I es el ácido D-tartárico; II es el ácido L-tartárico, y III es el ácido
meso-tartárico.
31) Representar todos los estereoisómeros posibles para cada uno de los siguientes compuestos,
indicando aquellos que no posean actividad óptica: a) 4-cloro 2-butanol; b) 3,4-dicloro
2-butanol; c) 1,4-dicloro 2,3-butanodiol; d) 1,2-dicloro 1,3-butanodiol.
RESOLVER.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 67