EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
En este caso conviene llevar el H abajo (atrás); se intercambia con el CH2OH, y luego éste
con el HO:
H O
C
Los grupos priorizados se ordenan definiendo
H
HO
C
C
OH
CH 2 OH
un giro horario; luego la configuración del C3
también es R.
H
El nombre del compuesto I es: (2R,3R)-2,3,4-trihidroxibutanal.
Una vez que tenemos las configuraciones de los carbonos de uno de los isómeros, simplemente
debemos comparar los restantes en relación a si mantienen o no alguna de esas configuraciones;
por ejemplo, el compuesto II posee invertidas las configuraciones de ambos carbonos
quirales, por lo que su configuración será (2S, 3S). En cambio, el compuesto III difiere del I
en la configuración del C-2, pero la del C-3 es la misma, por lo que el compuesto III tendrá configuración
(2S, 3R). Siguiendo esa lógica, veremos que el compuesto IV se llamará (2R, 3S)
2,3,4-trihidroxibutanal.
29) Indicar: la configuración de cada C asimétrico; el nombre completo, atendiendo a la configuración
(según Fischer y Secuencia); y el número de estereoisómeros teóricamente esperables
para: a) b) c)
CHO
CH 2 -OCH 3
HO
HO
H
H
H
OH
H
H
CH 3
NH 2 H NH 2
NH 2
CH 2
CH 3 C O
H
OH
CH 3
RESOLVER
CH 2 OH
30) Representar los estereoisómeros del ácido tartárico (ácido 2,3-
dihidroxibutanodioico). Indique los pares de enantiómeros y de diastereoisómeros. ¿Cuáles
presentan actividad óptica?
En primer lugar, podemos comenzar por representar todas las combinaciones posibles de
isómeros ópticos para el ácido tartárico, el cual, por poseer dos carbonos quirales, nos daría las
siguientes 4 posibilidades:
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 66