EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Pero, aquí aparece además otro tipo de isómeros ópticos: los diastereoisómeros, que tienen
al menos un carbono asimétrico de igual configuración, y también al menos un carbono asimétrico
de configuración opuesta. Ambos pares I – III y II – IV son pares de diastereoisómeros.
Para analizar la configuración, nuevamente podemos usar ambos sistemas:
Configuración según Fischer
En el C3 (C* más alejado del C1):
- El grupo característico (OH) está proyectado hacia la derecha en los compuestos I y III,
luego la configuración de I y III es D-.
- El grupo OH está proyectado hacia la izquierda en los compuestos II y IV, luego su
configuración es L-.
Luego, la configuraciónserá: (I) D-; (II) L-; (III) D- y (IV) L-.
Configuración según la Regla de la Secuencia
Veámosla en detalle. Se expresa para cada C asimétrico por separado; y cada C asimétrico
se maneja como se vio en el caso más sencillo:
Compuesto I:
H O C1: (O, O, H)
C
C2)
H
C
OH
H
C
OH
C3: (O, C, H)
CH 2 OH
Confrontando C1 con C3, vemos que la primera comparación no define, pero sí la segunda
(O > C). Luego el orden de prioridades es OH > C1 > C3 > H.
Vemos que el H está proyectado a la izquierda (horizontal = adelante). Luego, hay que disponerlo
arriba (atrás); no es conveniente abajo, porque podría ser complicado cambiar la disposición
de la cadena C3-C4. Así, el primer intercambio es entre el H y el CHO, quedando éste
a la izquierda; y el segundo, entre el CHO y el OH:
HO
H
H
C
C
CHO
OH
Los grupos priorizados se ordenan definiendo
un giro horario; luego la configuración del C2
es R.
CH 2 OH
Análogamente, para el C3:
H O
C
C2: (O, C, H)
H C OH
C3 C4: (O, H, H)
H C OH
Prioridad: HO > C2 > C4 > H
CH 2 OH
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 65