EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
CHO
dos intercambios
CHO
HO
H
HOH 2 C
OH
(S)
CH 2 OH
L-gliceraldehído
H
(S)-gliceraldehído
26) Utilizar la Regla de secuencia para determinar la configuración de los carbonos asimétricos
del ácido (L)-2-hidroxipropanoico (ácido L-láctico) y del (D)-2,3-dihidroxipropanal (Dgliceraldehido).
RESOLVER
27) Utilizar la Regla de Fischer; para determinar la configuración de los siguientes compuestos.
Representar los respectivos enantiómeros:
O H
O
a) C b) COOH c) C OH
H OH
HO
H CH 3
CH
NH H 2
2
Cl
C
HO
RESOLVER.
O
28) ¿Cuál será la configuración de los isómeros ópticos del 2,3,4-trihidroxibutanal?
En primer lugar, debemos considerar que en este caso hay más de un carbono quiral en la
molécula, por lo que el número de estereoisómeros será mayor. En general, se calcula a partir
del número de carbonos asimétricos, de acuerdo a la expresión:
N = 2 n (donde n es el número de C asimétricos)
En el caso de 2,3,4-trihidroxibutanal, al poseer dos carbonos quirales, el número máximo de
estereoisómeros posibles es 2 2 = 4:
H O
H O
H O
H O
C
C
C
C
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
I II III IV
Podemos comprobar que I – II, y III – IV son pares de enantiómeros (difieren en la configuración
de todos los C asimétricos y por lo tanto son imágenes especulares no superponibles).
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 64