EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
En este punto conviene destacar que nada tiene que ver la notación D-L (configuración) con
(d)-(l) (rotación de la luz polarizada).
Usando este tipo de representación, las fórmulas pueden girarse en el plano de proyección
(del papel), en 180º. Si el giro fuera de 90º, no se obtiene la misma fórmula sino la del
enantiómero.
En otras palabras: un número par de intercambios de grupos, mantiene la configuración original,
mientras que un número impar cambia la configuración (se obtiene el otro enantiómero).
La Regla de la Secuencia (de Cahn, Ingold y Prelog), como se vió, asigna prioridades a los
distintos grupos unidos a un átomo determinado. En este caso se utilizará de modo de establecer
un orden de prioridad entre los grupos unidos a cada átomo de carbono quiral.
Planteados los aspectos señalados, y habiendo establecido el orden de prioridad según las
reglas, se observa la molécula quiral, dirigiendo el sustituyente de menor jerarquía hacia atrás,
más lejos del observador. Se ve luego si, según prioridad decreciente, al recorrer los sustituyentes
se describe un giro en la dirección de las agujas del reloj, o en dirección contraria. En el
primer caso, se asigna configuración R (rectus = derecha). En el segundo caso, la configuración
es S (sinister = izquierda). Por ejemplo:
(R) 1-cloroetilamina
H
NH 2
H
Cl
H 3 C H 3 C Cl
H 2 N
(S) 1-cloroetilamina
Con el fin de hacer más práctica la aplicación de esta regla, se puede presentar la molécula
quiral de acuerdo con una proyección de Fischer, y colocando el grupo de menor prioridad hacia
atrás (extremo inferior o superior de la proyección). Para lograr esta disposición se efectúa
un número par de cambios de grupos. Veamos como ejemplo los enetiómeros del 2,3-
dihidroxipropanal, también llamado gliceraldehído:
dos intercambios
(R)
D-gliceraldehído
(R)-gliceraldehído
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 63