EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
24) Indicar en los siguientes ejemplos cuáles son moléculas quirales, y en tal caso, marque
con un asterisco cada centro quiral. Nómbrelos según IUPAC: a) 2-bromopropano, b) 3-bromo
3-metilbutano, c) ácido 2-aminopropanoico, d) ácido 2,2-diclorobutanoico.
RESOLVER.
25) ¿De qué manera pueden nombrarse dos compuestos que tienen la misma estructura
pero diferente configuración?
Nos hace falta hacer uso de una nomenclatura adicional que contemple la configuración. Es
decir que diferencie entre dos configuraciones distintas.
Para diferenciar los dos enantiómeros a partir de su estructura, existen dos métodos diferentes:
la regla de Fischer, y la Regla de la secuencia (ya vista anteriormente en isómeros
geométricos)
La Regla de Fischer establece una una convención para designar la configuración de un
compuesto que posee centros quirales. Lo primero que debe hacerse es orientar la molécula
de la siguiente forma:
a) La cadena de átomos de C se dispone verticalmente.
b) El átomo de C más oxidado se sitúa en el extremo superior.
c) El átomo de C asimétrico se coloca en el plano de proyección (el plano del papel) en forma
de cruz.
d) Los grupos superior e inferior quedan detrás de dicho plano.
e) Los grupos a derecha e izquierda del C asimétrico se inclinan por encima de dicho plano
(hacia fuera de la hoja), y el grupo más importante determina la configuración correspondiente,
que se designa D- o L- , según dicho grupo se encuentre a la derecha o a la izquierda
del C asimétrico, respectivamente.
f) La proyección de la molécula sobre el plano tiene forma de cruz y se suele denominar
proyección de Fischer.
Ejemplo:
ácido L-láctico
ádido D-láctico
Los dos isómeros ópticos del ácido láctico son enantiómeros entre sí, es decir, que son
imágenes especulares no superponibles. La única propiedad física que los diferencia es
que uno desvía la luz polarizada a la derecha (dextrógiro) y el otro la desvía hacia le izquierda
(levógiro).
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 62