EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Las dos sustancias cuyas moléculas son imágenes especulares no superponibles, se llaman
enantiómeros o enantiomorfos. En general los enantiómeros poseen propiedades físicas idénticas,
con excepción del sentido en que desvían un tipo particular de luz llamada luz polarizada.
Sin embargo, la asimetría no es una condición necesaria para que la molécula exhiba actividad
óptica: Existen moléculas con algún elemento de simetría, que son ópticamente activas.
Tal es el caso del ácido tartárico, que posee un eje simple de simetría (no es una molécula
asimétrica). Es por ello que se habla de “molécula quiral” y se define como aquella que no se
puede superponer con su imagen en un espejo”.
Los isómeros ópticos tienen igual composición e igual constitución; pero difieren entre sí en
la configuración alrededor de un centro asimétrico o quiral; A esta propiedad se la conoce con
el nombre de “actividad óptica”.
Un buen ejemplo es el ácido láctico (2-hidroxipropanoico)
Esta es la representación en el plano de las moléculas de los dos enantiómeros del ácido
láctico; el asterisco indica el centro asimétrico que genera la quiralidad de la molécula.
Los enantiómeros presentan idénticas propiedades químicas, e iguales propiedades físicas,
salvo la dirección en que hacen girar el plano de la luz polarizada; a igual concentración de
enantiómero, la magnitud de dicha desviación es exactamente igual, la diferencia está en el
signo de la rotación.
Cuando la sustancia hace girar al plano de polarización de la luz en el sentido de las agujas
del reloj (observando el haz de luz emergente) se da a la rotación signo positivo: (+)- , o se
indica que es dextrógira o dextrorrotatoria: (d)- . Si el plano de la luz polarizada es girado en
sentido inverso al de las agujas del reloj, se indica que tiene signo negativo: (-)- , o que es levógira
o levorrotatoria: (l)- . El instrumento usado para medir las rotaciones ópticas se llama
polarímetro.
23) Indicar si cada uno de los siguientes pares de estructuras corresponden a isómeros o si
se trata del mismo compuesto:
H
a) b)
Cl
OH
OH
H
C
Cl
Cl
H
C
Cl
H
H
C Cl Cl C H
CH 3 CH 3
RESOLVER
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 61