EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Si los grupos seleccionados se hallan del mismo lado del doble enlace (o del mismo lado del
plano del anillo), el símbolo asignado para esa configuración es Z. Si los sustituyentes seleccionados
están a ambos lados del doble enlace, el símbolo configuracional es E.
En el problema planteado, uno de los átomos del enlace doble está unido a los grupos Cl- y
-OH, de los cuales el más importante sería el clono. En el otro átomo, que posee los grupos –
CH3 y –CHO está unido a dos átomos de carbono, por lo que deberá definirse con los átomos
directamente unidos a éstos: el metilo posee tres hidrógenos, mientras que en el formilo el carbono
está unido a un solo hidrógeno y a un átomo de oxígeno mediante una unión doble.
De esta manera, los dos grupos más importantes quedan del mismo lado del plano de la
unión doble entre carbonos, por lo que la configuración del isómero será Z.
20) Asignar la configuración a los siguientes isómeros, según la Regla de la secuencia:
a) b)
RESOLVER
21) Representar las fórmulas espaciales de: a) (E)-2-octeno, b) ácido oleico (ácido cis 9-
octadecenoico), c) 1,2-diclorociclopentano, d) (E)-2-cloro-1-propen-1-tiol, e) (Z)-2-cloro-1-
propen-1-tiol.
RESOLVER.
22) ¿Qué son los isómeros ópticos? ¿En qué condiciones aparece este tipo de isomería?
La Isomería óptica se presenta en las sustancias que poseen al menos un centro asimétrico
o quiral, que es aquel que tiene generalmente cuatro grupos o átomos diferentes a, b, c, y d en
torno a él.
d
C*
a b
c
Cuando el centro quiral es un átomo de C se le llama “carbono asimétrico” y se indica C*.
Cuando una molécula tiene un átomo asimétrico, es posible, mediante un intercambio de sustituyentes,
construir otra molécula, que resulta ser “imagen especular” de la primera; no pueden
superponerse una con la otra (se dice que son “no superponibles”). A modo de ejemplo: ¿intentó
alguna vez ponerse el zapato derecho en el pie izquierdo? ¡Seguro que no! Es decir los zapatos
son objetos quirales.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 60