EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Por lo tanto el isómero cis resulta ser polar mientras que el isómero trans es no polar.
19) Indicar si el siguiente compuesto posee configuración cis o trans:
HO
CH 3
Cl
C
H
O
Cuando aparecen situaciones en las que no resulta tan claro cuál de los dos grupos unidos
a un carbono del doble enlace es el más importante, se recurre a una serie de reglas, conocidas
como “Configuración según la Regla de la Secuencia” o “Método de Cahn, Ingold y Prelog”.
Consiste en asignar una jerarquía a cada sustituyente del sistema en estudio. Esta se establece,
para los distintos elementos químicos, de acuerdo con los números atómicos respectivos
(a mayor número atómico, mayor jerarquía). Pueden ordenarse los elementos más comunes:
H C N O F S Cl Br I
jerarquía creciente
Si con lo visto anteriormente ya pueden ordenarse los sustituyentes (según su importancia o
jerarquía) se pasa a aplicar la Regla; pero puede suceder que para dos -o más- sustituyentes,
el átomo directamente unido al sistema en estudio sea del mismo elemento: Por ejemplo, si son
sustituyentes un metilo y un etilo (en ambos el átomo directamente unido es C). Entonces,
vuelve a aplicarse la secuencia sobre los átomos unidos a los anteriores.
Por ejemplo: teniendo los sustituyentes: -F -Cl -CH3 -CH2CH3 la aplicación de la secuencia
otorga el siguiente orden de jerarquía en base a los átomos que se unen directamente: 1º Cl,
2º F, 3ºC del -C2H5 , 4º C del -CH3
Para decidir entre metilo y etilo se comparan los átomos que cada carbono lleva unidos:
Para el metilo, tres H; para el etilo, dos H y un C; lo que da una diferencia neta de: un C
(etilo) vs. un H (metilo). Queda así establecido el orden: -Cl, luego -F; a continuación -C2H5
y por último el -CH3.
El procedimiento se aplica hasta ordenar todos los sustituyentes.
En caso de sustituyentes con doble enlace o ciclos, se consideran dos uniones simples. Se
determina, sobre cada uno de los átomos de C del enlace doble, cuál de los dos sustituyentes
tienen mayor prioridad. Así quedan seleccionados dos sustituyentes (uno para cada uno de los
átomos de C).
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 59