EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
16) Representar los siguientes isómeros: a) cis 1,2-dimetilciclohexano, b) ácido trans 2-
hexenoico, c) trans 1,3-pentadieno.
RESOLVER.
17) ¿Existen otros tipos de isómeros geométricos además de los que surgen a partir de una
enlace C=C o un ciclo?
Entre los compuestos orgánicos existe otra situación estructural capaz de presentar la posibilidad
de isómeros geométricos. Se trata de aquellos compuestos, bastante más particulares
que los anteriores, que poseen una unión doble C=N la cual, al presentar la misma geometría
espacial que un enlace doble entre carbonos, también puede dar lugar a la posibildad de isómeros.
Es el caso de las oximas (C=N-OH) y las hidrazonas (C=N-NH2). Recuerde que el átomo
de nitrógeno sp 2 posee un par libre (no mostrado en la figura)
Ejemplo de isómeros geométricos de oximas
18) ¿Cuál de los isómeros geométricos del 2,3-dibromobuteno será mas polar? ¿el cis o
el trans?
Como ya se vio en los capítulos anteriores, a la hora de analizar la polaridad de las moléculas
es imprescindible conocer la geometría de las mismas y considerar la polaridad de
los enlaces.
En este caso, ambos isómeros poseen la misma geometría, plana triangular, y ambos poseen
dos enlaces polarizados (los enlaces C-Br). La única diferencia entre ambos isómeros es
que dichos enlaces se hallan a ambos lados del plano de la unión doble (por lo que sus momentos
contribuyen en el mismo sentido, mientras que en el isómeos trans los momentos se
anulan casi en su totalidad debido a que ambos se encuentran en direcciones opuestas.
cis 2,3-dibromobuteno
trans 2,3-dibromobuteno
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 58