EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Isómero cis es el que presenta los sustituyentes más semejantes (sobre los átomos de C
vinculados por el enlace doble) del mismo lado con respecto al doble enlace (puede imaginarse
un plano, longitudinal y perpendicular a la molécula, que sirva como referencia).
Isómero trans es aquél en el cual los sustituyentes más semejantes (sobre cada uno de los
carbonos de la unión doble) están a través del doble enlace o del plano de referencia.
Ejemplos:
cis 2-buteno
trans 2-buteno
Los isómeros geométricos pueden distinguirse, pues tienen diferentes propiedades físicas y
químicas y a menudo también biológicas. Por ejemplo, el cis 2-buteno posee un punto de ebullición
de 3,7ºC, mientras que el valor para el isómetro trans es 1ºC.
El caso del 1-buteno es diferente pues, si bien presenta un enlace doble entre carbonos que
impide la rotación libre de los grupos unidos a éstos, los grupos se repiten en al menos uno de
dichos átomos (el C-1 posee dos átomos de hidrógeno). En consecuencia, no hay posibilidad
de que existan moléculas con diferente configuración. Todas serán iguales y por lo tanto, tendrán
las mismas propiedades.
14) Indicar cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica: a) ácido 2-
butenoico, b) 3-bromo-1-propeno, c) 2-metilpropeno, d) 3-metil-2-pentenamida. En caso afirmativo
represente los isómeros geométricos.
RESOLVER.
15) Una situación estructural que también impide la rotación alrededor de átomos con sustituyentes
que pueden tener diferente orientación en el espacio, y por lo tanto isomería geométrica
es el caso de algunos compuestos cíclicos sustituidos. ¿Cuáles serían los isómeros para
el caso del 1,3 diclorociclopentano?
Los grupos sustituyentes de la molécula de ciclopentano, pueden estar por encima o por
debajo del plano del ciclo, lo que permite la existencia de dos isómeros geométricos:
trans 1,3-diclorociclopentano
cis 1,3-diclorociclopentano
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 57