EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Propanona
forma ceto
forma enol
La tautomería involucra migración de un protón (se lo llama prototropía).
Acetilacetato de etilo
(3-oxobutanoato de etilo)
O
CH 3
CH 3
OC 2 H 5
O
OC 2 H 5
C O
C OH
HC H
CH
C
C
forma ceto
forma enol
11) Indicar mediante las estructuras correspondientes, la tautomería de los siguientes compuestos:
a) etanal, b) propanona, c) 2-buten-2-ol, d) ácido pirúvico (ácido 2-oxopropanoico).
RESOLVER.
12) Indicar cuáles de los siguientes compuestos exhiben tautomería cetoenólica: a) 1,2,3-
propanotriol, b) ciclohexanona, c) 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanona, d) metanal, e) 2,2,4-trimetil-3-
pentanona, f) 2-metil-1-propen-1-ol, g) 5-hidroxipentanal, h) 1-propen-1,3-diol, i) 2,2-
dimetilpropanal.
RESOLVER.
13) ¿Qué otro tipo de isómeros, además de los de posición y de cadena) puede presentar el
2-buteno? ¿y el 1-buteno?)
Como consecuencia de la anulación de la libre rotación alrededor de algún enlace, puede
aparecer en una molécula otro tipo de isomería: la isomería geométrica.
El caso más habitual de la existencia de pares de isómeros geométricos se dá en los enlaces
dobles C=C. Los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace y los cuatro átomos
unidos a ellos, están en un mismo plano; y al no estar permitida la rotación libre, si los dos grupos
unidos a cada átomo de C son diferentes, resultan dos isómeros (si los dos grupos unidos
a un átomo de C son iguales sólo es posible un compuesto). En el primer caso, a uno de los
isómeros se lo denomina cis y al otro trans.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 56