EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
contener por lo menos un par de electrones libres. Los elementos capaces de formar puentes
son los tres más electronegativos de la tabla periódica: Flúor, oxígeno y nitrógeno.
Por lo tanto, si lo que deseamos es conocer si un compuesto posee este tipo de interacciones
entre sus moléculas, alcanza con ver si existen uniones F-H, O-H y N-H.
Formación de un enlace de hidrógeno
Entre los compuestos del problema, hallamos que el etanol y la etilamina poseen este tipo
de características por lo que de la lista serán los de mayor punto de fusión y ebullición. Para
poder ordenarlos entre sí, debemos recurrir a comparar la electronegatividad del oxígeno y el
nitrógeno (los átomos unidos al H). Como el oxígeno es más electronegativo, los puentes de
hidrógeno del alcohol serán más fuertes que los de la amina, por lo que el metanol tendrá una
temperatura de ebullición más elevada.
En los casos en que existen moléculas que son polares (pero no presentan puentes de hidrógeno),
la interacción más importante será la fuerza de atracción entre los dipolos de cada
molécula. Esta atracción entre densidades de carga de signo opuesto entre las moléculas es
más débil que los puentes de hidrógeno, por lo que, si se comparan moléculas similares, tendrán
puntos de ebullición más bajos. En el ejemplo planteado, sería el cloroetano la única molécula
que es polar y no posee capacidad de formar puentes de hidrógeno.
Finalmente, en aquellos casos de moléculas no polares, al no poseer ninguna de las interacciones
anteriores, solo resultan capaces de atraerse entre sí por fuerza mucho más débiles
(las fuerzas de London), que resultan de la generación de dipolos momentáneos. Este tipo de
fuerzas solo es relevante cuando no existe ninguna de las anteriores y por eso solo juegan
cierto rol cuando las moléculas son no polares. El propano sería el único caso del ejemplo en
poseer este tipo de fuerzas de interacción débil.
En consecuencia, el orden ascendente de sustancias, según su punto de ebullición será:
propano < cloroetano < etilamina < etanol
Los mismos efectos pueden considerarse a la hora de analizar la solubilidad en un determinado
solvente; en general, resultan más solubles aquellos compuestos que posean el mismo
tipo de interacción que sean capaces de formar las moléculas del solvente.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 51