EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
O
- +
OH
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-
Híbrido de resonancia del anión fenóxido (izq.) y del fenol (der.)
4) Representar las estructuras contribuyentes de resonancia, y el híbrido de resonancia, para
las moléculas que presenten dicho efecto: a) etanol, b) etanal, c) etanamida, d) dietiléter, e)
ácido benzoico, f) nitrobenceno.
RESOLVER.
5) Representar las estructuras de resonancia posibles para los siguientes compuestos e iones:
a) anión propanoato, b) catión 2-propenilo, c) propenal, d) anilina (fenilamina), f) benzaldehído
(bencenocarbaldehído), d) pirrol, e) piridina, f) cloroeteno.
RESOLVER.
6) Ordenar los siguientes compuestos según su punto de ebullición: a) cloroetano; b) etanol;
c) propano; d) etilamina.
Varias propiedades dependen, no solo de las características de una molécula, sino del
conjunto de las mismas. Son ejemplos de ello la solubilidad en determinado solvente, y el
punto de ebullición.
Para poder comparar esas propiedades es importante conocer los tipos de fuerzas intermoleculares
que son capaces de promover las moléculas de un compuesto. Si bien hay varias
características dentro de cada uno, se las puede agrupar en tres categorías en orden decreciente
de magnitud de las fuerzas de atracción entre moléculas:
- Puentes de hidrógeno.
- Fuerzas dipolo-dipolo.
- Fuerzas de interacción débil de London.
Los puentes de hidrógeno son las más fuertes de las tres y, si se comparan cadenas similares
serán las de mayor punto de fusión y ebullición, visto que se necesita entregar mayor energía
para romper las fuerzas y cambiar de estado. Estos puentes se dan entre moléculas que
poseen átomos de hidrógeno unidos directamente a un átomo de un elemento muy electronegativo
(más electronegativo que el carbono). Asimismo estos átomos electronegativos deben
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 50